(+/-)-12.13.14-Trinorhelminthosporan-7-on | 54431-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-12.13.14-Trinorhelminthosporan-7-on
• CAS: 54431-98-0；68000-48-6；71328-10-4；123483-37-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: JBWGXRYOFJBNIK-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-12.13.14-Trinorhelminthosporan-7-on 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 hematoporphyrin 作用下， 生成 (+/-)-13,14-Dinorhelminthospor-6-en-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. I. The synthesis of (±)-14-Norhelminthosporic acid and related compounds

  摘要：

  小茴香酸（9）通过还原甲基化反应转化为 1,2,3,6-四氢-4-异丙基-1-甲基苯甲酸（12）。 (12).在酸催化下，由(12)衍生出的重氮甲基酮(8)发生环化反应，然后进行氢化反应。 (12) 的重氮甲基酮 (8) 酸催化环化，然后氢化，得到双环[3,2,l]辛酮 衍生物 (7)，然后通过烯丙基 (18)和(19)的烯丙基溴混合物转化成对甲苯磺酰基二硫代卡巴酮(21)和烯丙基溴化铵(25)。(21)和烯丙基溴化铵(25)的[2,3]-对位重排。 碳(21)和烯丙基溴化铵(25) (25)分别得到二硫代酯 (22) 和吡咯烷 (26)，并由此得到醇 (24) (24)、醛 (27) 和 (28) 以及酸 (5) 和 (6)。生物测定 (5)、(6)、(27)和(28)的生物测定表明，所有这些化合物都具有类似赤霉素的 所有这些化合物都具有类似赤霉素的特性，其效力与螺旋藻酸（2）相当。

  DOI：

  10.1071/ch9741985
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲酸 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 (+/-)-12.13.14-Trinorhelminthosporan-7-on
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. I. The synthesis of (±)-14-Norhelminthosporic acid and related compounds

  摘要：

  小茴香酸（9）通过还原甲基化反应转化为 1,2,3,6-四氢-4-异丙基-1-甲基苯甲酸（12）。 (12).在酸催化下，由(12)衍生出的重氮甲基酮(8)发生环化反应，然后进行氢化反应。 (12) 的重氮甲基酮 (8) 酸催化环化，然后氢化，得到双环[3,2,l]辛酮 衍生物 (7)，然后通过烯丙基 (18)和(19)的烯丙基溴混合物转化成对甲苯磺酰基二硫代卡巴酮(21)和烯丙基溴化铵(25)。(21)和烯丙基溴化铵(25)的[2,3]-对位重排。 碳(21)和烯丙基溴化铵(25) (25)分别得到二硫代酯 (22) 和吡咯烷 (26)，并由此得到醇 (24) (24)、醛 (27) 和 (28) 以及酸 (5) 和 (6)。生物测定 (5)、(6)、(27)和(28)的生物测定表明，所有这些化合物都具有类似赤霉素的 所有这些化合物都具有类似赤霉素的特性，其效力与螺旋藻酸（2）相当。

  DOI：

  10.1071/ch9741985