2-(2-ethoxyphenyl)-5,7-dimethyl-imidazo[5,1-f][1,2,4]-triazin-4(3H)-one | 224789-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-ethoxyphenyl)-5,7-dimethyl-imidazo[5,1-f][1,2,4]-triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-Ethoxyphenyl)-5,7-dimethyl-3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-one；2-(2-Ethoxyphenyl)-5,7-dimethylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(1H)-one；2-(2-ethoxyphenyl)-5,7-dimethyl-3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-one
• CAS: 224789-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂
• 分子量: 284.318
• InChiKey: IJCQPYVFQIZZSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethoxyphenyl)-5,7-dimethyl-imidazo[5,1-f][1,2,4]-triazin-4(3H)-one 在 氯磺酸 作用下， 生成 伐地那非杂质6
  参考文献：
  名称：

  2-phenyl substituted imidazotriazinones as phosphodiesterase inhibitors

  摘要：

  具有短的、非支链烷基基团的2-苯基取代咪唑三嗪酮在9位制备自相应的2-苯基咪唑三嗪酮，通过氯磺化和随后与胺反应。这些化合物抑制cGMP代谢磷酸二酯酶，适用于作为药物中的活性化合物，用于治疗心血管和脑血管疾病和/或泌尿系统疾病，特别是治疗勃起功能障碍。

  公开号：

  US06362178B1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苄脒盐酸盐 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(2-ethoxyphenyl)-5,7-dimethyl-imidazo[5,1-f][1,2,4]-triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸伐地那非杂质的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸伐地那非杂质的合成方法，涉及医药化工技术领域，包括以下步骤：以丙氨酸(A)为原料与乙酸酐反应，生成2‑乙酰氨基丙酸(B)，再与草酰氯单乙酯反应，生成反应产物(C)；将2‑乙氧基苯甲脒盐酸盐(D)与水合肼反应，生成反应产物(E)，再与反应产物(C)反应，生成杂质中间体Ⅰ(F)；将杂质中间体Ⅰ(F)在三氯氧磷作用下，生成杂质中间体Ⅱ(G)；将杂质中间体Ⅱ(G)进行磺化反应，生成反应产物(H)；向反应产物(H)中滴加N‑乙基哌嗪，得目标产物(I)4‑乙氧基‑3‑(3,4‑二氢‑5‑甲基‑4‑氧代‑7‑丙基咪唑[5,1‑f][1,2,4]‑三氮‑酮)苯磺酸。该方法生产成本低，反应条件要求不高，有利于工业化生产，目标产物的纯度较高。

  公开号：

  CN107445964A

文献信息

• Alternative method for the synthesis of imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one—a substrate for the preparation of phosphodiesterase (5) inhibitors
  作者：Teresa Olszewska、Ewa P. Gajewska、Maria J. Milewska

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.037

  日期：2013.1

  Imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-ones, as isosteres of purine, are of interest for pharmaceutical research as potential substrates for the synthesis of cGMP-PDE5 inhibitors. We present a novel, alternative method for the synthesis of imidazotriazinones, that differs from the previously reported ones with respect to the method of construction of the triazinone ring in the molecule. The key step in

  作为咪唑嘌呤的咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-酮作为合成cGMP-PDE5抑制剂的潜在底物在药物研究中引起人们的兴趣。我们提出了一种新颖的，可供选择的合成咪唑并三嗪酮的方法，该方法与先前报道的关于在分子中构建三嗪酮环的方法不同。我们方法的关键步骤是适当的α-酮酯与酰胺基的缩合，生成三嗪酮杂环。已经以这种方式合成了几种不同的取代的咪唑并三嗪酮。
• 2-Phenyl substituted imidazotriazinones as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Niewohner Ulrich

  公开号：US20050070541A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The 2-phenyl-substituted imidazotriazinones having short, unbranched alkyl radicals in the 9-position are prepared from the corresponding 2-phenyl-imidazotriazinones by chlorosulphonation and subsequent reaction with the amines. The compounds inhibit cGMP-metabolizing phosphodiesterases and are suitable for use as active compounds in pharmaceuticals, for the treatment of cardiovascular and cerebrovascular disorders and/or disorders of the urogenital system, in particular for the treatment of erectile dysfunction.

  具有短的、无支链的烷基基团的2-苯基取代的咪唑三嗪酮是通过对应的2-苯基咪唑三嗪酮的氯磺化和后续与胺反应制备而成。这些化合物抑制cGMP代谢的磷酸二酯酶，适用于作为药物中的活性成分，用于治疗心血管和脑血管疾病和/或泌尿系统疾病，特别是用于治疗勃起功能障碍。
• 2-Phenyl-substituierte Imidazotriazinone als Phosphodiesterase V Inhibitoren
  申请人：Bayer Schering Pharma AG

  公开号：EP2295436A1

  公开（公告）日：2011-03-16

  Die 2-Phenyl-substituierten Imidazotriazinone mit kurzen, unverzweigten Alkylresten in der 9-Position werden aus den entsprechenden 2-Phenyl-imidazotriazinonen durch Chlorsulfonierung und anschließender Umsetzung mit den Aminen hergestellt. Die Verbindungen hemmen cGMP-metabolisierende Phosphodiesterasen und eignen sich als Wirkstoffe in Arzneimitteln, zur Behandlung von cardiovaskulären und cerebrovaskulären Erkrankungen und/oder Erkrankungen des Urogenitalsystems, insbesondere zur Behandlung der erektilen Dysfunktion.

  这段文字的意思是：通过对应的2-苯基咪唑三嗪酮进行氯磺化和后续的胺反应，可以制备出9位带有短链直链烷基的2-苯基取代咪唑三嗪酮。这些化合物可以抑制cGMP代谢的磷酸二酯酶，并可作为药物成分用于治疗心血管和脑血管疾病以及泌尿生殖系统疾病，尤其是治疗勃起功能障碍。
• 2-PHENYL SUBSTITUTED IMIDAZOTRIAZINONES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Niewöhner Ulrich

  公开号：US20130059844A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The 2-phenyl-substituted imidazotriazinones having short, unbranched alkyl radicals in the 9-position are prepared from the corresponding 2-phenyl-imidazotriazinones by chlorosulphonation and subsequent reaction with the amines. The compounds inhibit cGMP-metabolizing phosphodiesterases and are suitable for use as active compounds in pharmaceuticals, for the treatment of cardiovascular and cerebrovascular disorders and/or disorders of the urogenital system, in particular for the treatment of erectile dysfunction.

  具有短的、无支链的烷基基团的2-苯基取代咪唑三嗪酮，通过对应的2-苯基咪唑三嗪酮的氯磺酰化和随后与胺反应制备而成。这些化合物抑制cGMP代谢的磷酸二酯酶，并适用于作为制药活性化合物，用于治疗心血管和脑血管疾病和/或泌尿生殖系统疾病，特别是用于治疗勃起功能障碍。
• [DE] 2-PHENYL-SUBSTITUIERTE IMIDAZOTRIAZINONE ALS PHOSPHODIESTERASE INHIBITOREN<br/>[EN] 2-PHENYL SUBSTITUTED IMIDAZOTRIAZINONES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOTRIAZINONES A SUBSTITUTION 2-PHENYLE UTILISEES COMME INHIBITEURS DES PHOSPHODIESTERASES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999024433A1

  公开（公告）日：1999-05-20

  (DE) Die 2-Phenyl-substituierten Imidazotriazinone mit kurzen, unverzweigten Alkylresten in der 9-Position gemäß der allgemeinen Formel (I) werden aus den entsprechenden 2-Phenyl-imidazotriazinonen durch Chlorsulfonierung und anschließender Umsetzung mit den Aminen hergestellt. Die Verbindungen hemmen cGMP-metabolisierende Phosphodiesterasen und eignen sich als Wirkstoffe in Arzneimitteln, zur Behandlung von cardiovaskulären und cerebrovaskulären Erkrankungen und/oder Erkrankungen des Urogenitalsystems, insbesondere zur Behandlung der erektilen Dysfunktion.(EN) The invention relates to 2-phenyl substituted imidazotriazinones with short, unbranched alkyl radicals in position 9 in accordance with general formula (I). Said 2-phenyl substituted imidazotriazinones are produced from the corresponding 2-phenyl imdazotriazinones by chlorosulphonation and subsequent reaction with the amines. These compounds inhibit cGMP-metabolising phosphodiesterases and are suitable for use as the active agents in medicaments for treating cardiovascular and cerebrovascular diseases and/or diseases of the urogenital system, especially for treating erectile dysfunction.(FR) Ces imidazotriazinones à substitution 2-phényle, présentant des radicaux alkyle courts non ramifiés dans la position 9 selon la formule générale (I), sont produits à partir des 2-phényl-imidazotriazinones correspondantes par chlorosulfonation et réaction subséquente avec les amines. Ces composés inhibent les phosphodiestérases métabolisant le GMP cyclique et conviennent comme principes actifs dans des médicaments, pour le traitement des maladies cardiovasculaires et cérébrovasculaires et/ou des maladies du système uro-génital, notamment pour le traitement de la dysérection.

  这项发明涉及具有短的、未分支的烷基基团的2-苯基取代的咪唑三嗪酮，其在9位的位置符合通式(I)。这些2-苯基取代的咪唑三嗪酮是通过对应的2-苯基咪唑三嗪酮的氯磺化和后续与胺的反应制备的。这些化合物抑制cGMP代谢的磷酸二酯酶，并适用于作为治疗心血管和脑血管疾病和/或泌尿生殖系统疾病的药物中的活性成分，特别是用于治疗勃起功能障碍。