乙基4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-羧酸酯2-氧化物 | 164926-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-羧酸酯2-氧化物
• 英文名称: ethyl 4-aminofuroxan-3-carboxylate
• 英文别名: 4-Amino-3-(ethoxycarbonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；ethyl 4-amino-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 164926-74-3
• 化学式: C₅H₇N₃O₄
• mdl: MFCD03756662
• 分子量: 173.128
• InChiKey: CWFBZYDCTISVCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-羧酸酯2-氧化物 在 盐酸 、 乙酸酐 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在一些羰基取代的呋喃烷中将呋喃环还原为呋喃环

  摘要：

  结果表明，在 SnCl2-HCl-AcOH 体系的作用下，呋喃环在具有其他官能团的羰基取代呋喃中有效还原为呋喃环。

  DOI：

  10.1007/bf00699838
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 碘苯二乙酸 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 乙基4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-羧酸酯2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯氧化邻二肟：绿色温和地获得呋喃

  摘要：

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d1nj05510k

文献信息

• Synthesis and nitration of 3-R-4-(2,2,2-trinitroethyl)aminofuroxans
  作者：M. A. Epishina、A. O. Finogenov、A. S. Kulikov、N. N. Makhova、I. V. Anan’ev、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-012-0209-0

  日期：2012.8

  Simple methods for the synthesis of 3-R-4-(2,2,2-trinitroethyl)aminofuroxans were developed based on the Mannich reaction of N,N′-bis(3-R-furoxan-4-yl)methylenediamines with trinitromethane or 3-R-4-aminofuroxans with trinitroethanol or with CH2O and trinitromethane. The Mannich bases obtained were studied in the nitration reaction, which showed their ability to form nitramines depending on substituents on the furoxan ring.

  开发了简单的方法来合成3-R-4-(2,2,2-三硝基乙基)氨基呋喃噁唑，基于N,N′-双(3-R-呋喃噁唑-4-基)亚甲基二胺与三硝基甲烷或3-R-4-氨基呋喃噁唑与三硝基乙醇或与甲醛和三硝基甲烷的曼尼希反应。对获得的曼尼希碱进行了研究，结果表明它们在硝化反应中形成硝胺的能力取决于呋喃噁唑环上的取代基。
• The First Synthesis of Furoxan and 1,3,4-Oxadiazole Ring Ensembles
  作者：Aleksey O. Finogenov、Alexander S. Kulikov、Margarita A. Epishina、Igor V. Ovchinnikov、Yu. V. Nelyubina、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/jhet.1048

  日期：2013.1

  Previously unknown furoxan and 1,3,4‐oxadiazole ring ensembles incorporating two, three, and five furoxan and 1,3,4‐oxadiazole rings in different combinations were for the first time synthesized from accessible azides and hydrazides of furoxancarboxylic acids. An interdependence of furoxan and 1,3,4‐oxadiazole rings on their geometric parameters was revealed by the X‐ray diffraction method.

  首次未知的呋喃喃和1,2,3,4-恶二唑环合体以不同组合结合了两个，三个和五个呋喃烷和1,3,4-恶二唑环，是由呋喃甲酸的可叠氮化物和酰肼合成的。X射线衍射法揭示了呋喃烷和1,3,4-恶二唑环在其几何参数上的相互依赖性。
• ?-hydroaxyalkyl(benzyl)furozans and ?-hydroxyalkyl(benzyl)furoxans synthesis and reactivity
  作者：A. N. Blinnikov、S. Kulikov、N. N. Makhova、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf01431809

  日期：1996.7

  A general,and simple preparative method for the synthesis of alpha-hydroxyalkyl(benzyI)furazan and -furoxan derivatives is proposed. The method involves reduction of acyl or ethoxycarbonyl substituents in these heterocyclic compounds with NaBH4 in ethanol. Based on the alcohols thus prepared, a number of previously unknown functional derivatives (alpha-nitroxyalkyl-,alpha-haloalkyl-, and alpha-azidoalkylfurazans and -furoxans) have been synthesized.
• Makhova; Dubonos; Blinnikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1140 - 1148
  作者：Makhova、Dubonos、Blinnikov、Ovchinnikov、Khmel'nitskii

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. S. Kulikov、I. V. Ovchinnikov、S. I. Molotov、N. N. Makhova

  DOI：10.1023/a:1026073108494

  日期：——

  A convenient preparative method was developed for the synthesis of 4-amino-3-furoxancarboxylic acid azide, which is a universal synthon for the preparation of functional furoxan derivatives. This method was used for preparing new azo-, azoxy-, azido-, cyano-, nitro-, carbonylamino-, and hydroxylamino-substituted furoxan derivatives, which have earlier been difficultly accessible.