2,2'-dimethoxy-6,6'-dinitrobiphenyl | 1232237-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dimethoxy-6,6'-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 1-methoxy-2-(2-methoxy-6-nitrophenyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 1232237-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: YEDPGFQTJQGFIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethoxy-6,6'-dinitrobiphenyl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,2'-diamino-6,6'-dimethoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  有效地获得（R）-和（S）-6,6'-二甲氧基-2,2'-二碘-1,1'-联苯

  摘要：

  在一个更好的方法比已知为（外消旋） -图2a，二胺（外消旋） -图2b是解决首次与新的拆分剂（[R ，- [R ）-和（小号，小号）-2,3-二（苯基氨基-羰基）酒石酸（5c）（40-45％的重量产率；> 99％ee）。将二胺（R）-或（S）-2a和2b以> 98％的立体化学保留率转化为二碘化物（R）-和（S）-3a和3b，随后在不损失光学纯度的情况下，将二苯膦化成已知的二膦（R）-和（S）-4a和4b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01089-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 硫酸 、 四乙基溴化铵 、 铜 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2'-dimethoxy-6,6'-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  光学纯的双螺旋寡聚四苯并环辛四烯类物质的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种光学纯的双螺旋寡聚四苯并环辛四烯类物质的合成方法，包括如下步骤：(1)由二碘二甲氧基联苯(51)和2,2’,6,6’-四溴代联苯(97)交叉氧化偶联得1,16-二溴-8,9-二甲氧基四苯并环辛四烯(96)；(2)对化合物(96)进行拆分，得到光学纯的(S,S)-96和(R,R)-96；(3)以化合物(96)为原料，合成含6个苯环的中间体(116)；(4)对中间体(116)进行拆分，得到(M)-116和(P)-116；(5)光学纯的(S,S)-96与(M)-116反应得到目标产物(M)-117、(M)-149和(M)-150；和/或：光学纯的(R,R)-96与(P)-116反应得到目标产物(P)-117、(P)-149和(P)-150。

  公开号：

  CN106631726A

文献信息

• An efficient access to (R)- and (S)-6,6′-dimethoxy-2,2′-diiodo-1,1′-biphenyl
  作者：Marco Cereghetti、Rudolf Schmid、Peter Schönholzer、Alain Rageot

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01089-1

  日期：1996.7

  time with the new resolving agent (R,R)- and (S,S)-2,3-di(phenylamino-carbonyl)tartaric acid (5c) (40–45% weight yields; >99% ee). The diamines (R)- or (S)-2a and 2b were converted with >98% stereochemical retention into the diiodides (R)- and (S)-3a and 3b and subsequently, without loss of optical purity, diphenylphosphinated to the known diphosphines (R)- and (S)-4a and 4b.

  在一个更好的方法比已知为（外消旋） -图2a，二胺（外消旋） -图2b是解决首次与新的拆分剂（[R ，- [R ）-和（小号，小号）-2,3-二（苯基氨基-羰基）酒石酸（5c）（40-45％的重量产率；> 99％ee）。将二胺（R）-或（S）-2a和2b以> 98％的立体化学保留率转化为二碘化物（R）-和（S）-3a和3b，随后在不损失光学纯度的情况下，将二苯膦化成已知的二膦（R）-和（S）-4a和4b。
• Effect of the Dihedral Angle of Biaryl-Bridged Bis(<i>N</i>-Heterocylic Carbene) Ligands on Enantioselectivity in Pd-Catalyzed Asymmetric Aryl–Aryl Cross-Coupling
  作者：Dao Zhang、Jueqin Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00030

  日期：2022.3.28

  carbene) palladium complexes has been synthesized and applied in asymmetric Suzuki cross-coupling of aryl halide and aryl boronic acid. X-ray crystallographic studies of square-planar palladium complexes of four of these bis(NHC) ligands revealed that the dihedral angle of the bridging biaryl moiety depends on its identity and lies between 79.65° and 92.69°. A linear correlation between the dihedral angle

  合成了一系列新型联芳基桥联双(N-杂环卡宾)钯配合物，并应用于芳基卤化物和芳基硼​​酸的不对称Suzuki交叉偶联。对这些双 (NHC) 配体中的四个的方形平面钯配合物的 X 射线晶体学研究表明，桥联联芳基部分的二面角取决于其特性，介于 79.65° 和 92.69° 之间。首次报道了这些 Pd 配合物中的二面角与交叉偶联对映选择性之间的线性相关性。此外，发现较大的 C卡宾-Pd-C卡宾咬合角会导致对映选择性增加，先是快速增长，然后是缓慢增长趋势。
• Polymerisierbare Dipeptide:Synthese, Polymerisation und Verwendung der Polymere zur chromatographischen Enantiomerentrennung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0584664A1

  公开（公告）日：1994-03-02

  Die Erfindung betrifft neue optisch aktive polymerisierbare Dipeptide der allgemeinen Formel (I) in welcher R¹, R², R³, R⁴ und X die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Polymerisation und die Verwendung der Polymere als Adsorbentien für die chromatograpische Trennung von Enantiomeren.

  本发明涉及通式 (I) 的新型光学活性可聚合二肽 中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 X 的含义，及其制备、聚合和将聚合物用作色谱分离对映体的吸附剂的工艺。
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2658,2662
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Axial [6,6′-(2,4-pentadioxy)]-1,1′-biphenyl-2,2′-diamine (PD-BIPHAM): practical synthesis and applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Chun-Jiang Wang、Zhong-Ping Xu、Xiang Wang、Huai-Long Teng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.073

  日期：2010.5

  A rapid, reliable, and atom-economical procedure for the novel axially biphenyl diamine, (R,R,S-ax)-PD-BIPHAM 1, has been developed successfully by using highly efficient central-to-axial transformation strategy. The attractive feature of this methodology is that no tedious resolution was needed. The effectiveness of this new chiral skeleton was initially demonstrated by highly enantioselective hydrogenation of alpha-dehydroamino acid esters. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.