2,2'-diamino-6,6'-dimethoxy-biphenyl | 101938-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-diamino-6,6'-dimethoxy-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-dimethoxy-6,6'-diaminobiphenyl；6,6'-dimethoxy-2,2'-diaminobiphenyl；6,6'-dimethoxybiphenyl-2,2'-diamine；6,6'-dimethoxy-biphenyl-2,2'-diyldiamine；6,6'-Dimethoxy-biphenyl-2,2'-diyldiamin；(S)-2,2'-diamino-6,6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl；2-(2-amino-6-methoxyphenyl)-3-methoxyaniline
• CAS: 101938-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: MHGIMBOAHLGZQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diamino-6,6'-dimethoxy-biphenyl 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-DHTP
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthetic Approach Towards Hydroxytetraphenylenes

  摘要：

  这篇通讯涉及我们在改进五种羟基四联苯的合成方面所做的努力。从 N-特戊酰基保护的取代苯胺开始，通过一个简短的连续直接正交金属化和氧化偶联过程，得到了相应的 2,2′-二碘联苯。随后，铜（II）介导的 2,2′-二碘联苯氧化偶联反应成功地生成了相应的羟基四联苯。这是首次通过氧化交叉偶联反应从相应的 2,2′-二碘联苯中生成羟基四苯烯 2、4 和 5。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259708
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2'-diamino-6,6'-dimethoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthetic Approach Towards Hydroxytetraphenylenes

  摘要：

  这篇通讯涉及我们在改进五种羟基四联苯的合成方面所做的努力。从 N-特戊酰基保护的取代苯胺开始，通过一个简短的连续直接正交金属化和氧化偶联过程，得到了相应的 2,2′-二碘联苯。随后，铜（II）介导的 2,2′-二碘联苯氧化偶联反应成功地生成了相应的羟基四联苯。这是首次通过氧化交叉偶联反应从相应的 2,2′-二碘联苯中生成羟基四苯烯 2、4 和 5。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259708

文献信息

• 光学纯的双螺旋寡聚四苯并环辛四烯类物质的合成方法
  申请人：香港中文大学深圳研究院

  公开号：CN106631726A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种光学纯的双螺旋寡聚四苯并环辛四烯类物质的合成方法，包括如下步骤：(1)由二碘二甲氧基联苯(51)和2,2’,6,6’-四溴代联苯(97)交叉氧化偶联得1,16-二溴-8,9-二甲氧基四苯并环辛四烯(96)；(2)对化合物(96)进行拆分，得到光学纯的(S,S)-96和(R,R)-96；(3)以化合物(96)为原料，合成含6个苯环的中间体(116)；(4)对中间体(116)进行拆分，得到(M)-116和(P)-116；(5)光学纯的(S,S)-96与(M)-116反应得到目标产物(M)-117、(M)-149和(M)-150；和/或：光学纯的(R,R)-96与(P)-116反应得到目标产物(P)-117、(P)-149和(P)-150。
• An efficient access to (R)- and (S)-6,6′-dimethoxy-2,2′-diiodo-1,1′-biphenyl
  作者：Marco Cereghetti、Rudolf Schmid、Peter Schönholzer、Alain Rageot

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01089-1

  日期：1996.7

  time with the new resolving agent (R,R)- and (S,S)-2,3-di(phenylamino-carbonyl)tartaric acid (5c) (40–45% weight yields; >99% ee). The diamines (R)- or (S)-2a and 2b were converted with >98% stereochemical retention into the diiodides (R)- and (S)-3a and 3b and subsequently, without loss of optical purity, diphenylphosphinated to the known diphosphines (R)- and (S)-4a and 4b.

  在一个更好的方法比已知为（外消旋） -图2a，二胺（外消旋） -图2b是解决首次与新的拆分剂（[R ，- [R ）-和（小号，小号）-2,3-二（苯基氨基-羰基）酒石酸（5c）（40-45％的重量产率；> 99％ee）。将二胺（R）-或（S）-2a和2b以> 98％的立体化学保留率转化为二碘化物（R）-和（S）-3a和3b，随后在不损失光学纯度的情况下，将二苯膦化成已知的二膦（R）-和（S）-4a和4b。
• Sterically Bulky Thioureas as Air- and Moisture-Stable Ligands for Pd-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Halides
  作者：Dan Yang、Ying-Chun Chen、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol049697+

  日期：2004.5.1

  We demonstrate that sterically bulky N,N'-disubstituted cyclic thiourea-Pd(0) complexes are air- and moisture-stable and highly active catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins (TONs up to 500000 for the reaction of PhI and methyl acrylate). Even activated aryl chlorides can undergo complete conversion in Bu(4)NBr in the presence of 1 mol % Pd catalyst

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。
• Thiourea compositions and uses thereof
  申请人：Yang Dan

  公开号：US20050215783A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention provides N,N′-disubstituted monothiourea or bis-thiourea-Pd(0) complexes that are useful as catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins, and as catalysts for palladium catalyzed Suzuki reactions of organoboric compounds and aryl halides.

  该发明提供了N,N'-二取代单硫脲或双硫脲-Pd(0)配合物，可用作钯催化的阿尔基碘和溴化物与烯烃的赫克反应的催化剂，以及用作钯催化的有机硼化合物和芳基卤化物的铂催化铜促进的苏齐反应的催化剂。
• Chiral Rodlike Platinum Complexes, Double Helical Chains, and Potential Asymmetric Hydrogenation Ligand Based on “Linear” Building Blocks:  1,8,9,16-Tetrahydroxytetraphenylene and 1,8,9,16-Tetrakis(diphenylphosphino)tetraphenylene
  作者：Hai-Yan Peng、Chi-Keung Lam、Thomas C. W. Mak、Zongwei Cai、Wai-Tang Ma、Yu-Xue Li、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/ja051013l

  日期：2005.7.1

  afford highly ordered structures. A 1:1 adduct of 4,4'-bipyridyl and (+/-)-3a exists in a dimeric form of 3a linked by 4,4'-bipyridyl through hydrogen bonds. Pyrazine serves as a short linker between achiral parallel chains each formed by (+/-)-3a, while self-assembly of homochiral 3a into alternate parallel chains occurs in the adduct of 5,5'-dipyrimidine with (+/-)-3a. Self-assembly of (S,S)-3a or (R

  本文涉及通过铜 (II) 介导的氧化偶联合成 1,8,9,16-四羟基四亚苯基 (3a)，将其拆分为光学对映体，并将其转化为 1,8,9,16-四(二苯基膦基)四亚苯基(3b)。在这些手性“线性”构件的基础上，三个棒状手性配合物，三嵌段（R，R，R，R）-17和（S，S，S，S）-20和五嵌段（R，R，R， R,R,R,R,R)-22, 被构建。作为氢键供体，外消旋和光学活性 3a 可以与线性受体组装以提供高度有序的结构。4,4'-联吡啶和 (+/-)-3a 的 1:1 加合物以 3a 的二聚形式存在，由 4,4'-联吡啶通过氢键连接。吡嗪充当每个由 (+/-)-3a 形成的非手性平行链之间的短接头，而同手性 3a 自组装成交替平行链发生在 5,5'-二嘧啶与 (+/-)-3a 的加合物中。(S,S)-3a 或 (R,R)-3a 与 4,4'-联吡啶的自组装产生了由手性四醇 3a 分子形成的手性双螺旋链的堆积。衍生自