3-benzoyl-6-bromo-2-methoxycarbonyl-4-quinolone | 125179-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-6-bromo-2-methoxycarbonyl-4-quinolone
• 英文别名: 3-benzoyl-6-bromo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-benzoyl-6-bromo-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 125179-93-3
• 化学式: C₁₈H₁₂BrNO₄
• 分子量: 386.202
• InChiKey: IYJBMVNOJYPFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C (decomp)(Solvent: 1,4-Dioxane)
• 沸点：
  493.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-benzoyl-6-bromo-2-methoxycarbonyl-4-quinolone 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3-benzoyl-6-bromo-4-methoxy-2-methoxycarbonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Maslivets, A. N.; Krasnykh, O. P.; Smirnova, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.2, p. 941 - 948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-phenyl-2-p-bromophenylamino-Z-2-butenoate 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-benzoyl-6-bromo-2-methoxycarbonyl-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Maslivets, A. N.; Krasnykh, O. P.; Smirnova, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.2, p. 941 - 948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Analgesic Activity of [b]-Annelated 4-Quinolones
  作者：A. A. Boteva、I. V. Fefilova、G. A. Triandafilova、V. V. Maslova、S. Yu. Solodnikov、O. P. Krasnykh

  DOI：10.1007/s11094-019-02048-2

  日期：2019.10

  Considering the side effects of existing drugs used for pain relief, the search for new analgesics with high efficacy and safety remains relevant. Aseries of imidazopyrrolo[3,4-b]quinoline-5,11-diones and pyrimidopyrrolo[3,4-b]quinoline-6,12-diones II were synthesized, whose analgesic activity at a dose of 0.05 mmol/kg was studied in the hotplate test in rats after i.p. administration. One compound was found with analgesic activity comparable to that of reference compound diclofenac sodium. Compounds II were less toxic than diclofenac sodium.

  考虑到现有止痛药物的副作用，寻找高效且安全的新型镇痛药仍然具有重要意义。合成了一系列咪唑并吡咯并[3,4-b]喹啉-5,11-二酮和嘧啶并吡咯并[3,4-b]喹啉-6,12-二酮II，并研究了其在0.05 mmol/kg剂量下的镇痛活性。在腹腔注射后大鼠的热板测试中行政。发现一种化合物的镇痛活性与参考化合物双氯芬酸钠相当。化合物II的毒性比双氯芬酸钠低。
• MASLIVETS, A. N.;KRASNYX, O. P.;SMIRNOVA, L. I.;ANDREJCHIKOV, YU. S., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1045-1053
  作者：MASLIVETS, A. N.、KRASNYX, O. P.、SMIRNOVA, L. I.、ANDREJCHIKOV, YU. S.

  DOI：——

  日期：——