1-bromo-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)benzene | 331956-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(4-methoxyphenylsulfonyl)benzene；1-(4-bromophenyl)sulfonyl-4-methoxybenzene
• CAS: 331956-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃S
• 分子量: 327.199
• InChiKey: KCMFYSOHSUHVIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)benzene 在 氢碘酸 作用下， 生成 4-(4-溴苯基)磺酰基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Concerning the Variable Character of the Sulfone Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01595a037
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-bromo-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  配体启用的金催化 C(sp2)–S 交叉偶联反应

  摘要：

  在此，我们报告了芳基碘化物和芳基磺酰肼在配体启用的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化下的 C(sp 2 )-S 交叉偶联反应。该策略在温和的反应条件下运行，不需要预官能化的芳基偶联配偶体，并且适用于几种芳基碘化物。该协议的实用性通过各种药用相关联芳基砜的合成突出。对照实验、质谱和核磁共振研究支持反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01692

文献信息

• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• Visible-light-driven electron donor–acceptor complex induced sulfonylation of diazonium salts with sulfinates
  作者：Xin Liang、Yufei Li、Qing Xia、Lan Cheng、Jianbo Guo、Pei Zhang、Weihua Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1gc03239a

  日期：——

  work reports an efficient sulfonylation reaction enabled by a visible-light-induced radical coupling reaction between phenyl/heterocyclic diazonium salts and sulfinates. Mechanistic experiments disclosed the formation of a versatile electron donor–acceptor (EDA) complex. This transformation is characterized by an easy operational procedure under mild conditions which avoids transition metals, ligands,

  这项工作报告了通过可见光诱导的苯基/杂环重氮盐和亚磺酸盐之间的自由基偶联反应实现的有效磺酰化反应。机械实验揭示了多功能电子供体 - 受体（EDA）复合物的形成。这种转化的特点是在温和的条件下易于操作，避免了过渡金属、配体、催化剂和氧化剂。
• Selective Synthesis of <i>ortho-</i>Substituted Diarylsulfones by Using NHC-Au Catalysts under Mild Conditions
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Daheng Wen、Zhang-Gao Le、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03957

  日期：2019.2.15

  A single-step gold(I)-catalyzed chemoselective protocol to access ortho-substituted diarylsulfones has been established. Acenaphthoimidazolylidene gold complexes are effective catalysts for the arylsulfonylation of boronic acids by potassium metabisulfite (K2S2O5) and diaryliodonium salts to access (poly-)ortho-substituted diarylsulfones even in gram scale. Unlike the transition metal-catalyzed two-component

  已经建立了一步金（I）催化的化学选择方案以访问邻位取代的二芳基砜。ena啶咪唑基亚金络合物是焦亚硫酸氢钾（K 2 S 2 O 5）和二芳基碘鎓盐对硼酸进行芳基磺酰化的有效催化剂，即使以克为单位，也可得到（多）邻位取代的二芳基砜。与过渡金属催化的双组分偶联系统不同，二芳基碘鎓盐中的位阻芳基优先转移到体积较小的芳基上，以形成合成困难的靶标，包括具有药学重要性的靶标。
• Aryldiazonium Salts and DABSO: A Versatile Combination for Three‐Component Sulfonylative Cross‐Coupling Reactions
  作者：Pritha Das、Subhodeep Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/asia.202200085

  日期：2022.6

  A catalyzed synthesis of diarylsulfones with arylboronic acids and catalyst-free synthesis of arylvinyl and alkylvinyl sulfones from vinyl bronic acids or halides is reported.

  报道了用芳基硼酸催化合成二芳基砜和由乙烯基溴酸或卤化物无催化剂合成芳基乙烯基和烷基乙烯基砜。
• Post-synthetically modified SBA-15 with NH₂-coordinately immobilized iron-oxine: SBA-15/NH₂-FeQ₃ as a Fenton-like hybrid catalyst for the selective oxidation of organic sulfides
  作者：Habib Golchin Hosseini、Sadegh Rostamnia

  DOI：10.1039/c7nj02742g

  日期：——

  We herein report the synthesis and catalysis of SBA-15 grafted iron-oxine. SBA-15/NH₂-FeQ₃ showed efficient catalytic activity in sulfide oxidation.

  我们在此报告了SBA-15接枝铁氧啶的合成和催化。SBA-15/NH₂-FeQ₃在硫化物氧化中表现出高效的催化活性。