N-[(5-cyano-2-nitrophenyl)methyl]-N-[(1R)-1-(phenylmethyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]ethyl]-2-thiophenesulfonamide | 530145-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(5-cyano-2-nitrophenyl)methyl]-N-[(1R)-1-(phenylmethyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]ethyl]-2-thiophenesulfonamide
• 英文别名: N-[(5-cyano-2-nitrophenyl)methyl]-N-[(2R)-1-phenyl-3-trimethylsilyloxypropan-2-yl]thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 530145-71-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅S₂Si
• 分子量: 529.713
• InChiKey: BKIQCJUGYNIDKQ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲腈 在 N-甲基吗啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(5-cyano-2-nitrophenyl)methyl]-N-[(1R)-1-(phenylmethyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]ethyl]-2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  法尼基转移酶抑制剂的实用合成的发展。

  摘要：

  描述了法呢基转移酶抑制剂1的新的实用合成方法的开发。新路线从2-硝基-5-氰基甲苯（9）开始，并在八次化学转化中获得所需的1。关键步骤涉及通过形成TMS醚原位保护羟基，由受阻的β-羟胺12形成磺酰胺13。最终，该新路线成功地证明可产生> 10 kg的API，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00307

文献信息

• Development of a Practical Synthesis of a Farnesyltransferase Inhibitor
  作者：Zhongping Shi、Junying Fan、David R. Kronenthal、Boguslaw M. Mudryk

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00307

  日期：2018.11.16

  The development of a new and practical synthesis for a farnesyltransferase inhibitor 1 is described. The new route started from 2-nitro-5-cyanotoluene (9) and afforded desired 1 in eight chemical transformations. The key step involved formation of sulfonamide 13 from a hindered β-hydroxyamine 12 through an in situ protection of the hydroxyl group by forming TMS ether. Ultimately, this new route was

  描述了法呢基转移酶抑制剂1的新的实用合成方法的开发。新路线从2-硝基-5-氰基甲苯（9）开始，并在八次化学转化中获得所需的1。关键步骤涉及通过形成TMS醚原位保护羟基，由受阻的β-羟胺12形成磺酰胺13。最终，该新路线成功地证明可产生> 10 kg的API，总收率达29％。