2-chloro-but-2-en-1-ol | 183297-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-chloro-but-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Chlor-but-2-en-1-ol；2-Chlor-crotylalkohol；β-Chlor-crotylalkohol；(Z)-2-chlorobut-2-en-1-ol
• CAS: 183297-63-4
• 化学式: C₄H₇ClO
• 分子量: 106.552
• InChiKey: PGWIETAKNLNHNW-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-but-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-1-Bromo-2-chloro-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  马兜铃属和曲霉精类生物碱的合成。8.通过自由基环化反应（1）选择性地合成莫桑比克和14-表-莫桑比克。

  摘要：

  莫桑比克（6）是通过吲哚并氮杂酸酯7通过六步反应序列获得的。四环乙烯基碘化物12a的自由基环化提供了外消旋的五环酮16E，可以通过与（S或R）-缩合而转化为对映体。 N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺和选择性热解所得的非对映异构醇18和19或20和21。选择性还原还原的（或外消旋的）酮16E可得到莫桑比恩（6）及其羟基差向异构体17。

  DOI：

  10.1021/jo961023s
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-trichloro-butan-1-ol 在 盐酸 、 水 、 锌 作用下， 生成 2-chloro-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Garzarolli-Thurnlackh, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1882, vol. 213, p. 369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Total Syntheses of <i>Illicium</i> Sesquiterpenes through Late-Stage Skeletal Reorganization
  作者：Pengfei Fu、Tao Liu、Yang Shen、Xin Lei、Tianjie Xiao、Peng Chen、Dongsheng Qiu、Zhen Wang、Yandong Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c06442

  日期：2023.8.23

  of eight allo-cedrane and seco-prezizaane Illicium sesquiterpenes and formal syntheses of five anislactone sesquiterpenes. The efficiency of our approach derives from rapid access to the 15-carbon tricyclic carboxylic acid through cationic epoxide-ene cyclization and HAT oxygenation, transformation of this intermediate into three distinct tricyclic precursors via Lewis acid-mediated skeletal reorganizations

  我们公开了八种别香柏烷和仲八角茴香倍半萜的统一、无保护基、仿生发散全合成以及五种茴香内酯倍半萜的正式合成。我们方法的效率源于通过阳离子环氧化物-烯环化和HAT氧化快速获得15碳三环羧酸，通过路易斯酸介导的骨架重组将该中间体转化为三种不同的三环前体，随后程序化氧化水平增强，以及仿生氧化引发的骨骼重排级联。因此，我们创建了三个最常见的八角倍半萜家族的合成相关图。
• Tischtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 661
  作者：Tischtschenko

  DOI：——

  日期：——
• DE562299
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for the manufacture of halogenated alcohols
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US01931204A1

  公开（公告）日：1933-10-17
• GB370490
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——