Benzyl 3-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₂₈N₆O₃
• 分子量: 520.591
• InChiKey: WVKQNQRLJDUMFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidine-1-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-phenoxyphenyl)-1-(piperidin-3-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的烯烃催化叠氮基肼化反应：机理研究与合成应用

  摘要：

  通过有序的自由基加成顺序，开发出了一种可在可见光下催化的未活化烯烃分子间叠氮酰肼化方法。这种转变具有无金属和氧化还原中性的条件，适用于使用市售试剂的多种烯烃。力学和动力学研究表明，芴酮在可见光下有效生成叠氮化物自由基对于该方法至关重要。通过该反应制备的β-叠氮基烷基肼可方便地衍生为有价值的合成构件，并且其中一种产品已成功用于（±）-依鲁替尼的全合成，用于治疗B细胞癌。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901041
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 Benzyl 3-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的烯烃催化叠氮基肼化反应：机理研究与合成应用

  摘要：

  通过有序的自由基加成顺序，开发出了一种可在可见光下催化的未活化烯烃分子间叠氮酰肼化方法。这种转变具有无金属和氧化还原中性的条件，适用于使用市售试剂的多种烯烃。力学和动力学研究表明，芴酮在可见光下有效生成叠氮化物自由基对于该方法至关重要。通过该反应制备的β-叠氮基烷基肼可方便地衍生为有价值的合成构件，并且其中一种产品已成功用于（±）-依鲁替尼的全合成，用于治疗B细胞癌。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901041

文献信息

• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MEDICAMENT<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'UN MÉDICAMENT
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014139970A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed is a process for the preparation of the following compounds: (I), (II) where R1, R1a and R2a have the definitions in the description, as well as a process to prepare other intermediates that may be useful to synthesise downstream products, especially compounds that are useful as medicaments, for instance Bruton's tyrosine kinase (Btk) inhibitors such as ibrutinib. Also disclosed are other processes, other intermediates and compounds per se.

  公开了一种制备以下化合物的方法：（I），（II），其中R1，R1a和R2a在描述中有定义，以及一种制备其他中间体的方法，这些中间体可能对合成下游产品有用，特别是对作为药物有用的化合物，例如Bruton's酪氨酸激酶（Btk）抑制剂如伊布替尼。还公开了其他方法、其他中间体和化合物本身。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MEDICAMENT
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20150376193A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Disclosed is a process for the preparation of the following compounds: where R 1 , R 1a and R 2a have the definitions in the description, as well as a process to prepare other intermediates that may be useful to synthesise downstream products, especially compounds that are useful as medicaments, for instance Bruton's tyrosine kinase (Btk) inhibitors such as ibrutinib. Also disclosed are other processes, other intermediates and compounds per se.

  本发明公开了以下化合物的制备方法：其中R1、R1a和R2a的定义如说明书中所述，并且公开了制备其他中间体的方法，这些中间体可能有助于合成下游产品，特别是作为药物有用的化合物，例如布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂，如伊布替尼。此外，还公开了其他方法，其他中间体和化合物本身。
• US20140275126A1
  申请人：——

  公开号：US20140275126A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9156847B2
  申请人：——

  公开号：US9156847B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• Catalytic Azido‐Hydrazination of Alkenes Enabled by Visible Light: Mechanistic Studies and Synthetic Applications
  作者：Peng Wang、Yunxuan Luo、Songsong Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201901041

  日期：2019.12.17

  visible‐light‐enabled catalytic intermolecular azido‐hydrazination method for unactivated alkenes is developed via an orderly radical addition sequence. This transformation features metal‐free and redox‐neutral conditions and is applicable to a wide range of alkenes with commercially available reagents. Mechanistic and kinetic studies reveal that the efficient generation of azide radical enabled by fluorenone

  通过有序的自由基加成顺序，开发出了一种可在可见光下催化的未活化烯烃分子间叠氮酰肼化方法。这种转变具有无金属和氧化还原中性的条件，适用于使用市售试剂的多种烯烃。力学和动力学研究表明，芴酮在可见光下有效生成叠氮化物自由基对于该方法至关重要。通过该反应制备的β-叠氮基烷基肼可方便地衍生为有价值的合成构件，并且其中一种产品已成功用于（±）-依鲁替尼的全合成，用于治疗B细胞癌。