N-(cyclopropylmethyl)-14β-hydroxynorcodeinone | 16590-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-(cyclopropylmethyl)-14β-hydroxynorcodeinone
• 英文别名: N-demethyl-N-(cyclopropylmethyl)-14-hydroxycodeinone；((4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one)；17-cyclopropylmethyl-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-14β-hydroxy-3-methoxymorphinan-6-one；(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 16590-44-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: GKHLDAKDTBXTOA-MBPVOVBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)-14β-hydroxynorcodeinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(cyclopropylmethyl)-14β-hydroxynorcodeine
  参考文献：
  名称：

  Some 14.beta.-substituted analogs of N-(cyclopropylmethyl)normorphine

  摘要：

  A series of N-(cyclopropylmethyl)-14 beta-substituted-normorphine analogues was synthesized and tested for opioid agonist and antagonist activity in the guinea pig ileum and mouse vas deferens preparations. The 14 beta-bromo compound proved to be a pure antagonist equal in potency to naloxone in the guinea pig ileum assay. In contrast to N-(cyclopropylmethyl)-14 beta-hydroxynormorphine which was a pure antagonist, the corresponding sulfur analogue was about equal to nalorphine in agonist and antagonist potency.

  DOI：

  10.1021/jm00134a018
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)northebaine 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以67 %的产率得到N-(cyclopropylmethyl)-14β-hydroxynorcodeinone
  参考文献：
  名称：

  阿片类衍生物、其中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿片类衍生物、其中间体及其制备方法。本发明提供了一种式A6所示的化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤S7：在钯催化剂、式L1所示的膦配体和碱作用下，将式A5所示的化合物在有机溶剂中进行如下所示的去芳构化环化反应，得到式A6所示的化合物，即可。利用本发明的合成线路以及中间体可以采用廉价易得的香草醛和异香草醛为起始原料来实现了阿片类化合物的制备，为其放大生产提供了可能。

  公开号：

  CN115745884A

文献信息

• Morphinan derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US06177438B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  A morphinan derivative or its pharmaceutically acceptable acid addition salt represented with, for example, and an analgesic, diuretic, antitussive and brain cell protector having its derivative or its salt as the active ingredient are described. The compound of the present invention possesses strong analgesic activity, diuretic action and antitussive action as a highly selective &kgr;-opioid agonist, allowing it to be used as a useful analgesic, diuretic and antitussive. On the other hand, the compound of the present invention also possesses remarkable cerebro-neuroprotective activity, thus allowing it be used as a useful cerebro-neuroprotective agents.

  本发明描述了一种吗啡醇衍生物或其药用可接受的酸盐，例如一种镇痛剂、利尿剂、镇咳剂和脑细胞保护剂，其衍生物或其盐作为活性成分。本发明的化合物具有强效的镇痛活性、利尿作用和镇咳作用，作为高选择性的κ-阿片受体激动剂，可用作有用的镇痛剂、利尿剂和镇咳剂。另一方面，本发明的化合物还具有显著的脑神经保护活性，因此可用作有用的脑神经保护剂。
• Morphinan derivative and its pharmaceutical applications
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US06277859B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  A morphinan derivative or its pharmacologically allowed acid addition salt represented with compound I, an analgesic and diuretic having its derivative or its salt as the active ingredient, and its production process are described. The compound of the present invention possesses strong analgesic activity and diuretic action as a highly selective &kgr;-opioid agonist, allowing it to be used as a useful analgesic and diuretic.

  一种吗啡类衍生物或其药理学允许的酸盐加合物I代表的药物，一种镇痛和利尿剂，其衍生物或其盐作为活性成分，并描述其生产过程。本发明的化合物具有强效的镇痛活性和利尿作用，作为高选择性的κ-阿片受体激动剂，使其可以用作有效的镇痛剂和利尿剂。
• MORPHINAN DERIVATIVE AND MEDICINAL USE
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0577847A1

  公开（公告）日：1994-01-12

  A morphinan derivative represented by general formula (1) or a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof, an analgesic and diuretic containing the same as the active ingredient, and a process for producing the same The invention compound has potent analgesic and diuretic activities as a highly selective κ-opioid agonist, thus being useful as an analgesic and diuretic.

  一种由通式（1）代表的吗啡南衍生物或其药理上可接受的酸加成盐，一种含有吗啡南衍生物作为活性成分的镇痛剂和利尿剂，以及生产吗啡南衍生物的工艺。 本发明化合物作为一种高选择性κ-阿片激动剂，具有强效的镇痛和利尿活性，因此可用作镇痛剂和利尿剂。
• 阿片类衍生物、其中间体及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN115745884A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种阿片类衍生物、其中间体及其制备方法。本发明提供了一种式A6所示的化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤S7：在钯催化剂、式L1所示的膦配体和碱作用下，将式A5所示的化合物在有机溶剂中进行如下所示的去芳构化环化反应，得到式A6所示的化合物，即可。利用本发明的合成线路以及中间体可以采用廉价易得的香草醛和异香草醛为起始原料来实现了阿片类化合物的制备，为其放大生产提供了可能。
• US6177438B1
  申请人：——

  公开号：US6177438B1

  公开（公告）日：2001-01-23