N-demethyl-14-hydroxycodeine | 2302-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-demethyl-14-hydroxycodeine
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3-methoxy-morphin-7-ene-6α,14-diol；14-Hydroxy-norcodein；14-hydroxy-norcodeine；(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-2,3,4,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diol
• CAS: 2302-65-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: IQHZXIIOHLQYBY-NZQXGWJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  523.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-demethyl-14-hydroxycodeine 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-propyl-morphin-7-ene-6α,14-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Demethyl-N-Substituted-14-Hydroxycodeine and Morphine Derivatives⁺

  摘要：

  A fews representatives (1b-d) of a novel group of structurally related morphine-antagonist compounds have been prepared in stereochemically homogeneous form. The employed procedures involve O-demethylation either of the corresponding codeine derivatives 2b-d, or those of the N-alkylated analogues 2b,c, synthesized from N-demethylthebaine (7a) by means of N-alkylation and subsequent transformations of 7b,d, - compounds selected from the resulting functionalized thebaines 7b-e.

  DOI：

  10.1080/00397919208021649
• 作为产物：
  描述：

  14-hydroxycodeine diacatate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-demethyl-14-hydroxycodeine
  参考文献：
  名称：

  927. 14-羟基降可待因及其衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004693

文献信息

• 927. 14-Hydroxynorcodeine and its derivatives
  作者：A. C. Currie、G. T. Newbold、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9610004693

  日期：——
• Synthesis of N-Demethyl-N-Substituted-14-Hydroxycodeine and Morphine Derivatives⁺
  作者：Sándor Hosztafi、Csaba Simon、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919208021649

  日期：1992.9

  A fews representatives (1b-d) of a novel group of structurally related morphine-antagonist compounds have been prepared in stereochemically homogeneous form. The employed procedures involve O-demethylation either of the corresponding codeine derivatives 2b-d, or those of the N-alkylated analogues 2b,c, synthesized from N-demethylthebaine (7a) by means of N-alkylation and subsequent transformations of 7b,d, - compounds selected from the resulting functionalized thebaines 7b-e.