6-fluoro-3-(4-hydroxybutyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3-(4-hydroxybutyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 6-Fluoro-3-(4-hydroxybutyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₂
• 分子量: 223.247
• InChiKey: SKAVNVWCLGFNBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-(4-hydroxybutyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-{4-[4-(3-chlorophenyl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl]butyl}-6-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有选择性5-HT 7受体拮抗活性的（芳基哌嗪基丁基）吲哚的优化

  摘要：

  一系列的（arylpiperazinylbutyl）的羟吲哚作为高度有效的5-HT 7受体拮抗剂已经被研究了其朝向5-HT选择性1A受体和α 1 -肾上腺素能受体。几个衍生物显示出高5-HT 7 /5-HT 1A的选择性，并且该键结构因素减小了不希望α 1-肾上腺素能受体结合也已被鉴定。快速代谢是该化合物家族中的常见问题，可以通过在羟吲哚碳环上使用适当的取代模式来规避。与预期相反，尽管小鼠的大脑浓度足够高，但它们在强迫游泳试验中均未产生抗抑郁样作用。另一方面，某些类似物在两种不同的动物模型中显示出显着的抗焦虑活性：大鼠的Vogel冲突饮用试验和小鼠的明暗试验。

  DOI：

  10.1021/jm200547z
• 作为产物：
  描述：

  6-氟靛红 、 1,4-丁二醇 在 镍 氢气 作用下， 210.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到6-fluoro-3-(4-hydroxybutyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自靛红的 3-烷基-和 3-(ψ-羟基烷基)羟吲哚的新一锅法合成

  摘要：

  已开发出一种新的高效单锅法，用于在氢气气氛下，在阮内镍存在下，用醇和二醇处理，从靛红合成 3-烷基-和 3-（ψ-羟烷基）羟吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300219

文献信息

• New One-Pot Synthesis of 3-Alkyl- and 3-(ψ-Hydroxyalkyl)oxindoles from Isatins
  作者：Balázs Volk、Gyula Simig

  DOI：10.1002/ejoc.200300219

  日期：2003.10

  A new and efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of 3-alkyl- and 3-(ψ-hydroxyalkyl)oxindoles from isatins by treatment with alcohols and diols in the presence of Raney nickel, under hydrogen atmosphere. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种新的高效单锅法，用于在氢气气氛下，在阮内镍存在下，用醇和二醇处理，从靛红合成 3-烷基-和 3-（ψ-羟烷基）羟吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES OF ALKYL OXINDOLES AS 5-HT7 RECEPTOR ACTIVE AGENTS<br/>[FR] DERIVES PYRIDINE D'ALKYL OXINDOLES UTILES EN TANT QU'AGENTS ACTIFS SE LIANT AU RECEPTEUR 5-HT7
  申请人：EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR

  公开号：WO2005108388A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention is concerned with new 3,3-disubstituted indol-2-one derivatives of the general Formula (I). Compounds according to the invention are useful for the prophylaxis or treatment of the disorders of the central nervous system.

  本发明涉及一种新的3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物，其通式为（I）。根据本发明的化合物可用于预防或治疗中枢神经系统的疾病。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES OF ALKYL OXINDOLES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE D'OXINDOLES D'ALKYLE
  申请人：EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR

  公开号：WO2005108363A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention is concerned with new indol-2-one derivatives of the general Formula (I). The new compounds are useful for the treatment or prevention of the disorders of the central nervous system or the cardiovascular system.

  本发明涉及一般式（I）的新吲哚-2-酮衍生物。这些新化合物可用于治疗或预防中枢神经系统或心血管系统的疾病。
• Piperazine Derivatives Of Alkyl Oxindoles
  申请人：Volk Balazs

  公开号：US20070219209A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention is concerned with new indol-2-one derivatives of the general Formula (I). The new compounds are useful for the treatment or prevention of the disorders of the central nervous system or the cardiovascular system.

  本发明涉及一般式（I）的新的吲哚-2-酮衍生物。这些新化合物可用于治疗或预防中枢神经系统或心血管系统的疾病。
• Pyridine Derivatives of Alkyl Oxindoles as 5-Ht7 Receptor Active Agents
  申请人：Volk Balazs

  公开号：US20070265300A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention is concerned with new 3,3-disubstituted indol-2-one derivatives of the general Formula (I). Compounds according to the invention are useful for the prophylaxis or treatment of the disorders of the central nervous system.

  本发明涉及一种新的3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物，属于通式（I）。根据本发明的化合物可用于预防或治疗中枢神经系统疾病。