2-羟基-2-(2-氧代-2-苯基乙基)丙二酸二乙酯 | 80989-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-(2-氧代-2-苯基乙基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-hydroxy-2-(2-oxo-2-phenylethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-hydroxy-2-phenacylpropanedioate
• CAS: 80989-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: ZDLBCXINRHGYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(2-氧代-2-苯基乙基)丙二酸二乙酯 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-苯基-3(2H)-哒嗪酮-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价3-氧代-6-芳基-2,3-二氢哒嗪-4-碳酰肼衍生物作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。

  摘要：

  为了扩大黄嘌呤氧化酶抑制剂的结构活性关系，通过分子对接设计合成了一系列3-氧代-6-芳基-2,3-二氢哒嗪-4-羧酰肼/羧酸衍生物。使用非布索坦和别嘌呤醇作为标准对照，评估所有目标化合物的体外XO抑制作用。大多数酰肼衍生物表现出在微摩尔范围内的效力水平。从对接研究的角度来看，酰肼衍生物通过一种新颖的相互作用方式与XO的活性位点结合，这与带有羧基的非布索坦的相互作用方式不同。最有希望的化合物8b进一步进行动力学分析，以推论其抑制方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.027
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 oxygen 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以70%的产率得到2-羟基-2-(2-氧代-2-苯基乙基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷和环丁烷的电催化活化：另一种 C(sp3)−C(sp3) 裂解模式

  摘要：

  我们描述了 D-A 环丙烷和 D-A 环丁烷的首次电化学活化，导致 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 裂解后形成高反应性自由基阳离子。这一概念用于在应变碳环直接或 DDQ 辅助阳极氧化后正式插入分子氧，以电催化方式提供 β- 和 γ-羟基酮以及 1,2-二恶烷。此外，还提出了通过实验和额外的量子化学计算获得的对氧化过程机制的见解。反应产物的合成潜力通过多种衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202101477

文献信息

• Ene reaction of the active XCN− and XCO group with ketones. A novel synthesis of X-oxo-α-amino- and X-oxo-oα-hydroxy-acids.
  作者：Osman Achmatowicz、Marek Pietraszkiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82946-4

  日期：1981.1

  Thermal reaction of butyl N-(p-toluenesulphonyl)iminoacetate and diethyl mesoxalate with ketones leads to the derivatives of X-oxo-α-amino-acids and X-oxo-α-hydroxy -acids, respectively.

  N-（对甲苯磺酰基）亚氨基乙酸丁酯和中草酸二乙酯与酮的热反应分别导致X-氧代-α-氨基酸和X-氧代-α-羟基酸的衍生物。
• Sasaki, Tadashi; Ishibashi, Yukio; Ohno, Masatomi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 7, p. 1972 - 1997
  作者：Sasaki, Tadashi、Ishibashi, Yukio、Ohno, Masatomi

  DOI：——

  日期：——
• ACHMATOWICZ, O. ,, JR.;PIETRASZKIEWICZ, M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4323-4326
  作者：ACHMATOWICZ, O. ,, JR.、PIETRASZKIEWICZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyridazine acetic acid derivatives possessing aldose reductase inhibitory activity and antioxidant properties
  作者：P Coudert、E Albuisson、JY Boire、E Duroux、P Bastide、J Couquelet

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90074-4

  日期：1994.1

  N-Acetic acid derivatives of 4-carboxy-6-arylpyridazin-3-ones were synthesized for the dual purpose of inhibiting aldose reductase and exhibiting antioxidant properties. All the prepared compounds showed a significant in vitro aldose reductase inhibitory effect (10(-5) M less than or equal to IC50 less than or equal to 10(-4) M). The spatial configuration of the most active derivative 4f (4-i-PrC6H4 at C-6, IC50 = 0 95 x 10(-5) M) was compared with pharmacophore requirements of the aldose reductase inhibitor site using a molecular modeling system. The antioxidant action of 4a-f was also studied in vitro. Compound 4c (4-ClC6H4 at C-6, IC50 = 1.56 x 10(-3) M) was the most effective at scavenging the superoxide anion whereas compound 4a (C6H5 at C-6, IC50 = 1.28 x 10(-3) M) was the most active at inhibiting lipid peroxidation. In addition, biological activities (log 1/IC50) for most of the data sets could be correlated directly to lipophilic, electronic and steric parameters.
• Electrocatalytic Activation of Donor–Acceptor Cyclopropanes and Cyclobutanes: An Alternative C(sp ³ )−C(sp ³ ) Cleavage Mode
  作者：Simon Kolb、Martin Petzold、Felix Brandt、Peter G. Jones、Christoph R. Jacob、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.202101477

  日期：2021.7.12

  We describe the first electrochemical activation of D–A cyclopropanes and D–A cyclobutanes leading after C(sp3)−C(sp3) cleavage to the formation of highly reactive radical cations. This concept is utilized to formally insert molecular oxygen after direct or DDQ-assisted anodic oxidation of the strained carbocycles, delivering β- and γ-hydroxy ketones and 1,2-dioxanes electrocatalytically. Furthermore

  我们描述了 D-A 环丙烷和 D-A 环丁烷的首次电化学活化，导致 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 裂解后形成高反应性自由基阳离子。这一概念用于在应变碳环直接或 DDQ 辅助阳极氧化后正式插入分子氧，以电催化方式提供 β- 和 γ-羟基酮以及 1,2-二恶烷。此外，还提出了通过实验和额外的量子化学计算获得的对氧化过程机制的见解。反应产物的合成潜力通过多种衍生化得到证明。