3,5-di-O-acetyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylo-pentofuranose | 946080-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-acetyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylo-pentofuranose
• 英文别名: 3,5-di-O-acetyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6R,6aR)-6-acetyloxy-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 946080-01-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: VTVHYYUWZNVUND-HNCHTBHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylo-pentofuranose 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以92%的产率得到4-C-acetoxymethyl-3-O-acetyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖三酯的选择性生物催化脱酰基研究：一种针对双环核苷的新型有效方法。

  摘要：

  Lipozyme TL IM催化4-C-酰氧基甲基-3,5-二-O-酰基-1,2-O-（1-甲基乙叉基）-β-L-苏-五氟呋喃鼻的脱酰基反应以形成3,5-di -O-酰基-4-C-羟甲基-1,2-O-（1-甲基亚乙基）-α-D-木基-五氟呋喃鼻具有高度选择性和高效的方式。脂肪酶催化的三丁酰呋喃糖的脱酰速率比三乙酰基呋喃糖衍生物的脱酰速率快2.3倍。为了确认脂肪酶催化的脱酰产物的结构，将其转化为双环糖衍生物，其可用于合成在开发新型反义和反义寡核苷酸中重要的双环核苷。进一步，

  DOI：

  10.1039/b711455a
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 正丁醇 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,5-di-O-acetyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Deacylation studies on furanose triesters using an immobilized lipase: Synthesis of a key precursor for bicyclonucleosides

  摘要：

  Lipozyme® TL IM固定在硅胶上作为催化剂，能够高度选择性和高效地将4-C-酰氧甲基-3,5-二-O-酰基-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-β-L-苏式-戊呋喃糖转化为3,5-二-O-酰基-4-C-羟甲基-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-α-D-木式-戊呋喃糖。

  DOI：

  10.1039/b618426j

文献信息

• Novel Selective Biocatalytic Deacylation Studies on Key Precursors for Bicyclonucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Sunil K. Singh、Neerja Kalra、Nidhi Singhal、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1080/15257770701544302

  日期：2007.11.26

  Immobilized Candida antarctica lipase and Thermomyces lanuginosus lipase catalyze the deacylation of precursors of LNA analogs, 4'-C-acyloxymethyl-2',3',5'-tri-O-acyl-beta-L-threopentofuranosylthymine and 4-C-acyloxymethyl-3,5-di-O-acyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-beta-L-threopentofuranose, respectively in a highly selective and efficient manner.