(2E,4S)-4-methyl-2-hexenal | 241813-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4S)-4-methyl-2-hexenal
• 英文别名: (E,4S)-4-methylhex-2-enal
• CAS: 241813-95-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: PKOVRWKTLYBDGH-KPJROHGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-4-methyl-2-hexenal 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.1 g的产率得到ethyl (2E,4E,6S)-2,6-dimethylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nafuredin, a Selective NADH-fumarate Reductase Inhibitor

  摘要：

  Total synthesis of nafuredin, a selective NADH-fumarate reductase inhibitor, has been accomplished by a convergent approach. The C1-C8 and C9-C18 segments were derived efficiently from D-glucose and (S)-(-)-2-methyl-1-butanol, respectively, coupled by stereoselective Julia olefination, and converted to nafuredin.

  DOI：

  10.1021/ol010089t
• 作为产物：
  描述：

  (4S,E)-4-methyl-2-hexen-1-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4S)-4-methyl-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  来自海洋氘化菌盐藻登德氏菌盐沼（SUTHERLAND）PUGH等的新型Trinor-ememophilanes（Dendryphiellin B，C和D），Eremophilanes（Dendryphiellin E，F和G）和支链C 9-羧酸（Dendryphiellic Acid A和B）尼科特

  摘要：

  进一步研究了来自海洋氘核菌盐藻Dendryphiella salina的培养物的全球提取物，从而分离出三种被支链C 9-羧酸酯化的新型trinor-eremophilanes ，即dendryphiellin B（=（+）-（1 R *，2 S *，7 R *，8a R *）-1,2,6,7,8,8a-六氢-7-羟基-1,8a-二甲基-6-氧杂萘-2-基（6 R *，2 E，4 E） -6-羟基-6-甲基辛基-2,4-二烯酸酯;（+）- 2），树枝菌素C（=（+）-（1 R *，2 S *，7 R *，8a R*）-1,2,6,7,8,8a-六氢-7-羟基-1,8a-二甲基-6-氧代萘-2-基（6 S，2 E，4 E）-6-甲基辛基-2，4-二羟戊酸酯；（+）- 3））和树状磷脂D（=（+）-（1 R *，2 S *，7 R *，8a R *）-1,2,6,7（8,8a-hexahydro-7

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720304

文献信息

• Synthesis of dendryphiellin C, a trinor-sesquiterpene from a marine source
  作者：Hiroko Akao、Hiromasa Kiyota、Takao Nakajima、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00407-x

  日期：1999.6

  Enantioselective synthesis of dendryphiellin C, isolated from cultures of Dendryphiella sarina, has been achieved in a convergent way such as coupling of a C9-branched carboxylic acid 10 with a trinor-eremophilane alcohol 11. The latter was synthesized starting from a chiral building block, (1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one 16, which was originally prepared in this group using biochemical transformation as a key step. The synthesis was completed through 12 steps from 16 in overall 2.4% yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of neocarzilin A: An absolute streochemistry
  作者：Shigeo Nozoe、Kohichi Kikuchi、Naoyuki Ishii、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60821-3

  日期：——

  Neocarzilin A (1) was synthesized from L-isoleucine for determination of the absolute configuration of an alkyl branch at C-11, and for the precise analysis of biological activities.