methyl 2-butylamido-3-nitrobenzoate | 136285-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-butylamido-3-nitrobenzoate
• 英文别名: methyl 2-butyramido-3-nitrobenzoate；Methyl 2-butyrylamino-3-nitrobenzoate；methyl 2-(butanoylamino)-3-nitrobenzoate
• CAS: 136285-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: NXFKTWSEVJCLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-butylamido-3-nitrobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (E)-N-(1-((11-(1-cyanoethylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]-oxepin-8-yl)methyl)-2-propyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  EP2327690

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-butylamido-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  非细胞毒性细胞死亡调节剂的鉴定和开发：沙坦及其衍生物对PPARγ活化和对伊马替尼耐药的慢性粒细胞白血病细胞生长的影响。

  摘要：

  替米沙坦衍生的4'-（（2-丙基-1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基）-[1,1'-联苯] -2-羧酸被确定为细胞死亡设计的先导调制器。在这项研究中，我们评估了替米沙坦本身和其他沙坦与伊马替尼联合对K562耐药细胞的疗效。这些发现直接用于进一步优化引线结构。替米沙坦和坎地沙坦西酯是最有效的萨尔坦，因此研究了苯并咪唑核心位置7（化合物6、7）或4（化合物12-14）的羧基/羧酸甲酯基团的影响。此外，根据以前的结构活性研究的结果，替米沙坦被转化为相关的酰胺（1）。替米沙坦酰胺1，以及酯6和12明显使耐药的CML细胞对伊马替尼治疗敏感。没有给出它们激活PPARγ的能力的相关性。Candesartan cilexetil，telmisartan和1显示PPARγ处部分激动剂的分布，EC50值分别为4.2、4.3和9.1μM，而6和12仅在10μM时引起边缘内在活化（Amax = 22％和13％）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112258

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Yanagisawa Arata

  公开号：US20110201640A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Provided is a tricyclic compound having a PPAR γ agonist activity, which is represented by the general formula (I) wherein Z represents a single bond or the like, Y represents a hydrogen atom, lower alkyl optionally having substituent(s) or the like, X represents a hydrogen atom or the like, A represents aryl or the like, B and C are the same or different and each represents an aromatic carbocycle or the like, R 4 -R 9 are the same or different and each represents hydrogen or the like, V represents a single bond or the like, R 10 and R 11 are the same or different and each represents hydrogen or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or the like:

  提供了一种三环化合物，具有PPARγ激动剂活性，其通式表示为（I），其中Z代表单键或类似物，Y代表氢原子，可选具有取代基的低碳基或类似物，X代表氢原子或类似物，A代表芳基或类似物，B和C相同或不同，每个代表芳香烃环或类似物，R4-R9相同或不同，每个代表氢原子或类似物，V代表单键或类似物，R10和R11相同或不同，每个代表氢原子或类似物，或其药学上可接受的盐或类似物。
• Tricyclic compound
  申请人：Yanagisawa Arata

  公开号：US08486980B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  Provided is a tricyclic compound having a PPAR γ agonist activity, which is represented by the general formula (I) wherein Z represents a single bond or the like, Y represents a hydrogen atom, lower alkyl optionally having substituent(s) or the like, X represents a hydrogen atom or the like, A represents aryl or the like, B and C are the same or different and each represents an aromatic carbocycle or the like, R4-R9 are the same or different and each represents hydrogen or the like, V represents a single bond or the like, R10 and R11 are the same or different and each represents hydrogen or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or the like:

  提供了一种三环化合物，具有PPAR γ激动剂活性，其通式表示为（I），其中Z代表单键或类似物，Y代表氢原子，选择性地具有取代基的低碳基或类似物，X代表氢原子或类似物，A代表芳基或类似物，B和C相同或不同，每个代表芳香环或类似物，R4-R9相同或不同，每个代表氢原子或类似物，V代表单键或类似物，R10和R11相同或不同，每个代表氢原子或类似物，或其药学上可接受的盐或类似物。
• Benzimidazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0425921A1

  公开（公告）日：1991-05-08

  Novel imidazole derivatives of the formula (I): wherein R¹ is an optionally substituted alkyl group, R² and R³ are independently a group capable of forming anion or a group which can be changed thereinto, ring A is benzene ring optionally having, besides the group shown by R², further substituents, and X shows linkage of phenylene group and phenyl group directly or through a spacer whose atomic chain is not more than 2 and a salt thereof, show antagonistic actions to angiotensin II, thus being useful as therapeutics for cardiovascular diseases.

  式(I)的新型咪唑衍生物： 其中，R¹为任选取代的烷基，R²和R³分别为可形成阴离子的基团或可改变其性质的基团，环A为苯环，除R²所示基团外，还可任选具有其他取代基，X为亚苯基和苯基直接连接或通过原子链不超过2的间隔物连接及其盐，这些衍生物具有拮抗血管紧张素II的作用，因此可作为心血管疾病的治疗药物。
• DIBENZOOXEPIN DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2740730B1

  公开（公告）日：2016-11-16
• Synthesis and biological activity of 2-alkylbenzimidazoles bearing a N-phenylpyrrole moiety as novel angiotensin II AT1 receptor antagonists
  作者：Jin Yi Xu、Yi Zeng、Qian Ran、Zhen Wei、Yi Bi、Qian Hui He、Qiu Juan Wang、Song Hu、Jing Zhang、Ming Yue Tang、Wei Yi Hua、Xiao Ming Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.042

  日期：2007.5

  A series of 2-alkylbenzimidazoles bearing a N-phenylpyrrole moiety were synthesized and evaluated as a novel class of AT(1) receptor antagonists. Among them, compounds 10a and 10g inhibited [ I-125] AngII-binding affinity to AT(1) receptor at nanomolar level and potently inhibited the AngII-induced pressor response by oral administration. Moreover, evaluation in spontaneously hypertensive rats showed that 10a is an orally active AT(1) receptor antagonist. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.