Acetophenone p-nitrophenylsulfonylhydrazone | 6949-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetophenone p-nitrophenylsulfonylhydrazone
• 英文别名: (E)-4-nitro-N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide；4-nitro-benzenesulfonic acid-(1-phenyl-ethylidenehydrazide)；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-(1-phenyl-aethylidenhydrazid)；4-nitro-N-[(E)-1-phenylethylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 6949-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 319.341
• InChiKey: YQHJKTDOOMHTFB-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 、 Acetophenone p-nitrophenylsulfonylhydrazone 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-((Z)-4-hydroxy-3-phenylbut-2-en-1-yl)-4-nitro-N'-((E)-1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的代孕代孕酮中的Pd催化可切换脱羧化C-N / C-S键形成的面向多样性的立体选择性合成。

  摘要：

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。

  DOI：

  10.1002/chem.201805295
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetophenone p-nitrophenylsulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的代孕代孕酮中的Pd催化可切换脱羧化C-N / C-S键形成的面向多样性的立体选择性合成。

  摘要：

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。

  DOI：

  10.1002/chem.201805295

文献信息

• Promotion of Dehydrazination by Nitrobenzenesulfonyl Group from Phosphorus-hydrazone Adducts
  作者：Mitsuji Yamashita、Jun Takeuchi、Kaname Nakatani、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.377

  日期：1985.1

  Dehydrazination of adducts of phenylsulfonylhydrazones and phosphorus compounds was promoted by a nitro substituent on the ring to afford derivatives of a phosphine oxide and phosphonates.

  苯磺酰肼与磷化合物的加成物的脱水促反应在环上的硝基取代基的促进下，生成了磷烯氧化物和磷酸酯的衍生物。
• 290. The reactions of nitrosulphonyl chlorides. Part III. Identification and characterisation of aldehydes and ketones as nitrobenzenesulphonhydrazones
  作者：James M. L. Cameron、Frederick R. Storrie

  DOI：10.1039/jr9340001330

  日期：——
• YAMASHITA, MITSUJI;TAKEUCHI, JUN;NAKATANI, KANAME;OSHIKAWA, TATSUO;INOKAW+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 377-378
  作者：YAMASHITA, MITSUJI、TAKEUCHI, JUN、NAKATANI, KANAME、OSHIKAWA, TATSUO、INOKAW+

  DOI：——

  日期：——
• Diversity‐Orientated Stereoselective Synthesis through Pd‐Catalyzed Switchable Decarboxylative C−N/C−S Bond Formation in Allylic Surrogates
  作者：Lei Deng、Arjan W. Kleij、Weibo Yang

  DOI：10.1002/chem.201805295

  日期：2018.12.20

  diversity‐orientated synthesis from easily available molecular synthons. Herein, an endogenous ligand‐controlled, Pd‐catalyzed allylic substitution allowing for either selective C−N or C−S bond formation using vinylethylene carbonates (VECs) and N‐sulfonylhydrazones as coupling partners has been developed. This versatile methodology provides a facile, divergent route for the highly chemo‐ and stereoselective

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。