2-(4-硝基苯基)-3-亚硝基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 3323-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-3-亚硝基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 2-(4'-nitrophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine；2-(4-nitro-phenyl)-3-nitroso-imidazo[1,2-a]pyridine；2-<4-Nitro-phenyl>-3-nitroso-imidazo<1.2-a>pyridin；Imidazo(1,2-a)pyridine, 2-(p-nitrophenyl)-3-nitroso-
• CAS: 3323-01-1
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₃
• 分子量: 268.232
• InChiKey: AAVJZUPADMJRQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-3-亚硝基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到3-bromo-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基对2-芳基咪唑[l,2-A]吡啶IPSO亲电取代过程的影响

  摘要：

  3-亚硝基-2-芳基咪唑并[l,2-a]吡啶亲电取代反应的系统研究证实，亚硝基基团可能被溴（DMF中的NBS）取代，而溴又可能被溴取代亚硝基。亲电子过程中咪唑并吡啶 2 位芳基的电子影响通过分子轨道计算进行了实验评估和确认。溴在 3-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶中被硝基的同相亲电取代得到不同的硝基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，这取决于硝酸浓度。引言 咪唑并[1,2-a] 吡啶环系统由于广泛的生物应用而引起了广泛的关注。事实上，含有咪唑[l, 2-a]吡啶部分，例如唑吡坦，已经在商业上销售。该系统也是荧光的。另一方面，易于引入官能团并进行适当的操作使该系统成为构建更复杂衍生物的有价值的合成子。理论计算和实验数据均表明，咪唑并[1，2-a]吡啶体系的3位对亲电子试剂的反应性最强。当位置 3 已被占据时，关于亲电取代反应的报道较少。用氯 (NCS) 处理 3-溴-5-甲基咪唑并[1

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.1-2.27
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(4-硝基苯基)-3-亚硝基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-芳基对2-芳基咪唑[l,2-A]吡啶IPSO亲电取代过程的影响

  摘要：

  3-亚硝基-2-芳基咪唑并[l,2-a]吡啶亲电取代反应的系统研究证实，亚硝基基团可能被溴（DMF中的NBS）取代，而溴又可能被溴取代亚硝基。亲电子过程中咪唑并吡啶 2 位芳基的电子影响通过分子轨道计算进行了实验评估和确认。溴在 3-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶中被硝基的同相亲电取代得到不同的硝基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，这取决于硝酸浓度。引言 咪唑并[1,2-a] 吡啶环系统由于广泛的生物应用而引起了广泛的关注。事实上，含有咪唑[l, 2-a]吡啶部分，例如唑吡坦，已经在商业上销售。该系统也是荧光的。另一方面，易于引入官能团并进行适当的操作使该系统成为构建更复杂衍生物的有价值的合成子。理论计算和实验数据均表明，咪唑并[1，2-a]吡啶体系的3位对亲电子试剂的反应性最强。当位置 3 已被占据时，关于亲电取代反应的报道较少。用氯 (NCS) 处理 3-溴-5-甲基咪唑并[1

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.1-2.27

文献信息

• NaNO₂/I₂-Mediated Regioselective Synthesis of Nitrosoimidazoheterocycles from Acetophenones by a Domino Process
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Shashikant U. Dighe、Shivalinga Kolle、Praveen K. Shukla、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201600553

  日期：2016.8

  regioselective synthesis of nitrosoimidazoheterocycles from the reaction of 2-aminopyridines and acetophenones in the presence of NaNO2 and I2 is described. The reaction is suggested to proceed by a domino process involving sequential imine formation, iodination, iodide displacement by the nitro group, and finally intramolecular cyclization. Reaction of these 3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridines with aldehydes

  描述了在 NaNO2 和 I2 存在下，2-氨基吡啶和苯乙酮反应的亚硝基咪唑杂环的区域选择性合成。建议该反应通过多米诺过程进行，包括依次形成亚胺、碘化、硝基取代碘，最后进行分子内环化。这些 3-亚硝基咪唑并 [1,2-a] 吡啶与醛在 Fe/AcOH 存在下的反应通过还原提供 5-取代的吡啶并 [2',1':2,3] 咪唑并 [4,5-c] 异喹啉亚硝基，然后在一锅中进行 Pictet-Spengler 反应。评估合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。
• Parkanyi, Cyril; Abdelhamid, Abdou O.; Cheng, John C. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1029 - 1032
  作者：Parkanyi, Cyril、Abdelhamid, Abdou O.、Cheng, John C. S.

  DOI：——

  日期：——
• PARKANYI, CYRIL;ABDELHAMID, ABDOU, O.;CHENG, J. C. S.;SHAWALI, AHMAD, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1029-1032
  作者：PARKANYI, CYRIL、ABDELHAMID, ABDOU, O.、CHENG, J. C. S.、SHAWALI, AHMAD, S.

  DOI：——

  日期：——
• INFLUENCE OF THE 2-ARYL GROUP ON THE IPSO ELECTROPHILIC SUBSTITUTION PROCESS OF 2-ARYLIMIDAZO[l,2-A]PYRIDINES
  作者：Héctor Salgado-Zamora、Manuel Velazquez、Daniel Mejía、Μ. E. Campos-Aldrete、Rogelio Jimenez、Humberto Cervantes

  DOI：10.1515/hc.2008.14.1-2.27

  日期：2008.1

  treatment of 3-nitroso-2-phenylimidazo[l,2-a]pyridine with bromine/water resulted in substitution of the nitroso group by bromine. In this case, water may assist the elimination of the nitroso group. More recently, Russian chemists 8 reported the ί/wo-substitution of a nitroso group by bromine (bromine in CHC13), and the reverse process, i.e. bromine displacement by nitroso (38.4% yield), was also observed

  3-亚硝基-2-芳基咪唑并[l,2-a]吡啶亲电取代反应的系统研究证实，亚硝基基团可能被溴（DMF中的NBS）取代，而溴又可能被溴取代亚硝基。亲电子过程中咪唑并吡啶 2 位芳基的电子影响通过分子轨道计算进行了实验评估和确认。溴在 3-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶中被硝基的同相亲电取代得到不同的硝基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，这取决于硝酸浓度。引言 咪唑并[1,2-a] 吡啶环系统由于广泛的生物应用而引起了广泛的关注。事实上，含有咪唑[l, 2-a]吡啶部分，例如唑吡坦，已经在商业上销售。该系统也是荧光的。另一方面，易于引入官能团并进行适当的操作使该系统成为构建更复杂衍生物的有价值的合成子。理论计算和实验数据均表明，咪唑并[1，2-a]吡啶体系的3位对亲电子试剂的反应性最强。当位置 3 已被占据时，关于亲电取代反应的报道较少。用氯 (NCS) 处理 3-溴-5-甲基咪唑并[1