(2R,3R)-2-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one | 103364-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 103364-97-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SSOMEMHVUMAMMW-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (5S)-1-methyl-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1,3-dicarboxylate 在 水 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 <2S,3R>-3-Isopropenyl-2-methylcyclopentan-1-on 、 (2R,3R)-2-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 8, p. 732 - 733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Total Synthesis of Peyssonnoside A
  作者：Gleb A. Chesnokov、Karl Gademann

  DOI：10.1021/jacs.1c07135

  日期：2021.9.8

  sulfated diterpenoid glucoside with a unique 5/6/3/6 tetracyclic skeleton with a highly substituted cyclopropane ring deeply embedded into the structure. Herein, we report the first total synthesis of this natural product in a concise, efficient, scalable, and highly diastereoselective fashion. The aglucone peyssonnosol was synthesized in 21% overall yield after 15 steps, featuring a Simmons–Smith cyclopropanation

  Peyssonnoside A 是一种海洋来源的硫酸化二萜葡萄糖苷，具有独特的 5/6/3/6 四环骨架，结构中深深嵌入高度取代的环丙烷环。在此，我们以简洁、高效、可扩展和高度非对映选择性的方式首次全合成了这种天然产物。经过 15 个步骤，以 Simmons-Smith 环丙烷化和 Mukaiyama 水合为特征，完全由底物的空间结构控制，合成了配基 Peyssonnosol，总产率为 21%。
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Gross, Stefan、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiotopic Synthesis of Natural Products: Merrilactone and Guanacastepene
  作者：Samuel J. Danishefsky、Heedong Yun、Zhaoyang Meng

  DOI：10.3987/rev-05-sr(k)2

  日期：——
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 1, p. 82 - 84
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、Duerner, Gerd、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Conjugate Addition Greatly Improves the Synthesis of (+)-Confertin
  作者：Gerhard Quinkert、Thomas Müller、Andreas Königer、Oliver Schultheis、Birgitt Sickenberger、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92665-0

  日期：1992.6

  The five-membered ring building blocks 2+3 are enantioselectively produced by conjugate addition of a chiral ligand-modified organocuprate to 2-methylcyclopent-2-enone (1) (chemical yield: 88%; e.e.: 88%) and successfully converted in a multi-step sequence, after final enantioselection by recrystallization of an appropriate intermediate, into the pseudoguaianolide (+)-confertin (5).