[5α,7α(S)]-17-(cyclopropylcarbonyl)-α-(1,1-dimethylethyl)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-6,14-ethenomorphinan-7-methanol | 16610-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [5α,7α(S)]-17-(cyclopropylcarbonyl)-α-(1,1-dimethylethyl)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-6,14-ethenomorphinan-7-methanol
• 英文别名: 17-cyclopropanecarbonyl-4,5α-epoxy-7α-((S)-1-hydroxy-1,2,2-trimethyl-propyl)-3,6-dimethoxy-6α,14α-ethano-morphinane
• CAS: 16610-56-3；136232-88-7
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₅
• 分子量: 495.659
• InChiKey: QRNUBMZJSFCLCK-VXVNZLIHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5α,7α(S)]-17-(cyclopropylcarbonyl)-α-(1,1-dimethylethyl)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-6,14-ethenomorphinan-7-methanol 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 以87%的产率得到N-cyclopropylmethyl-7α-(2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butyl)-6,14-endo-ethano-6,7,8,14-tetrahydronorthebaine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N-去甲基化/酰化和/或伴随的O-去甲基化，从蒂巴因和/或奥利巴韦改进丁丙诺啡的合成

  摘要：

  据报道，通过钯催化的N-去甲基化/酰化可以改善丁丙诺啡的制备方法。研究了三种途径，并比较了总产量。首先涉及从蒂巴因获得的高级中间体的N-去甲基化/酰化，然后将N-乙酰胺水解并用环丙基甲基溴烷基化和/或还原N用Schwartz试剂形成一个-乙酰基，然后进行N-烷基化。第二种方法是在N-去甲基化/酰化方案中使用环丙基羧酸酐，然后通过氢化铝锂或在氢化硅烷化条件下还原环丙基羧酰胺。这两个途径均起源于蒂巴因，因此需要将O-去甲基化作为最后一步。第三种途径采用的是N-去甲基化/酰化序列，其起始位置为牛至而不是蒂巴因，从而避免了O-去甲基化。比较了这些路线的总体效率，并提供了所有新化合物的实验数据和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100807
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷羧酸酐 、 N-甲基去甲丁丙诺啡3-甲基醚 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 39.0h， 以95%的产率得到[5α,7α(S)]-17-(cyclopropylcarbonyl)-α-(1,1-dimethylethyl)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-6,14-ethenomorphinan-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N-去甲基化/酰化和/或伴随的O-去甲基化，从蒂巴因和/或奥利巴韦改进丁丙诺啡的合成

  摘要：

  据报道，通过钯催化的N-去甲基化/酰化可以改善丁丙诺啡的制备方法。研究了三种途径，并比较了总产量。首先涉及从蒂巴因获得的高级中间体的N-去甲基化/酰化，然后将N-乙酰胺水解并用环丙基甲基溴烷基化和/或还原N用Schwartz试剂形成一个-乙酰基，然后进行N-烷基化。第二种方法是在N-去甲基化/酰化方案中使用环丙基羧酸酐，然后通过氢化铝锂或在氢化硅烷化条件下还原环丙基羧酰胺。这两个途径均起源于蒂巴因，因此需要将O-去甲基化作为最后一步。第三种途径采用的是N-去甲基化/酰化序列，其起始位置为牛至而不是蒂巴因，从而避免了O-去甲基化。比较了这些路线的总体效率，并提供了所有新化合物的实验数据和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100807