trans-hex-4-enoyl chloride | 86734-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: trans-hex-4-enoyl chloride
• 英文别名: hex-4-enoyl chloride；hex-4t-enoyl chloride；Hex-4t-enoylchlorid；trans-Hexen-(4)-carbonsaeurechlorid；(E)-hex-4-enoyl chloride
• CAS: 86734-30-7
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: PIXBVQFCTGBRHV-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-hex-4-enoyl chloride 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  602.还原的环状化合物。第四部分 某些烯酸的分子内酰化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002955
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-hexenoate 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 trans-hex-4-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  分子内 [2 + 2] 光环加成反应中的对映选择性路易斯酸催化：代表性香豆素和烯酮底物之间的机理比较

  摘要：

  在路易斯酸不存在和存在的情况下，研究了三个 4-(alk-4-enyl) 香豆素和三个 1-(alk-4-enoyl)-2,3-二氢吡啶酮的分子内 [2 + 2] 光环加成反应。照射波长 λ = 366 nm）。收集了具有戊-4-烯基和戊-4-烯酰基链的各个母体化合物的光谱和动力学数据。对于在末端烯烃碳原子（hex-4-enyl 和 hex-4-enoyl 取代）的顺式或反式位置具有甲基的底物，研究了 [2 + 2] 光环加成的立体化学结果。发现未催化的香豆素反应的机理过程是单线态途径，而路易斯酸催化的反应在三线态歧管中以更高的反应速率进行。与此相反，二氢吡啶酮在没有路易斯酸的情况下经历了快速的三线态反应。在手性路易斯酸的存在下，反应减慢，但由于路易斯酸/二氢吡啶酮复合物在 λ = 366 nm 处的高消光系数，仍然导致高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01740

文献信息

• 4-SUBSTITUTED COUMARIN DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：CHEN Lijuan

  公开号：US20180282315A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention pertains to the field of chemical medicine, particularly to 4-substituted coumarin derivatives and preparation methods and applications thereof. The invention provides 4-substituted coumarin derivatives with a structural formula as shown in Formula I. The invention also provides preparation methods and applications for the above 4-substituted coumarin derivatives. The compounds provided in the invention have strong anti-tumor activity with IC50 for plural tumor cell lines between 0.01-5 nM, and it also performs better to inhibit microtubule polymerization and has diversified biological activities and low toxicity, providing new options for drug-sensitive and drug-resistant tumor cells.

  本发明涉及化学药品领域，特别是4-取代香豆素衍生物及其制备方法和应用。该发明提供了具有如公式I所示结构式的4-取代香豆素衍生物。该发明还提供了上述4-取代香豆素衍生物的制备方法和应用。本发明提供的化合物在多种肿瘤细胞系中具有强大的抗肿瘤活性，IC50在0.01-5 nM之间，并且在抑制微管聚合方面表现更好，具有多样化的生物活性和低毒性，为药物敏感和耐药肿瘤细胞提供了新选择。
• Penicillin Acylase-Mediated Synthesis of 2-Acetyl-1-pyrroline and of 2-Propionyl-1-pyrroline, Key Roast-Smelling Odorants in Food. Inclusion Complexes with β-Cyclodextrin and Their NMR and MS Characterization
  作者：Tito Fabrizio Favino、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Daniela Fuganti、Piero Grasselli、Andrea Mele

  DOI：10.1021/jo961474c

  日期：1996.1.1

  The synthesis of the strong natural roast odorants 1 and 2 is achieved from the C-6 isomeric alcohols 16 and 21 via the acetylenic C-6 and C-7 amines 8 and 9. Key step in the process is the hydrolysis of the N-phenylacetamides 12 and 13 by means of immobilized penicillin acylase, which affords the 1-amino-4,5-diketones 14 and 15, spontaneously ring closing to 1 and 2. These latter compounds form inclusion

  由C-6异构醇16和21经由炔属C-6和C-7胺8和9合成强天然焙烤香精1和2。该过程中的关键步骤是N-的水解苯乙酰胺12和13通过固定化的青霉素酰基转移酶，产生1-氨基-4,5-二酮14和15，自发接近1和2。如NMR所示，后两种化合物与β-环糊精形成包合物。在氘水和FAB-MS光谱中进行测量。
• Highly selective formation and ring fission of some cyclobutaquinolizidinones and cyclobutaindolizidinones
  作者：George Adamson、Athelstan L. J. Beckwith、Michael Kaufmann、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/c39950001783

  日期：——

  Intramolecular photochemical cycloaddition in N-alkenoyldihydropydinones or 3-acetyl-N-alkenoyltetrahydropydines is highly diastereoselective and affords substituted Cyclobutaquinolizidinones and cyclobutaindolizidinones, suitable derivatives of which undergo highly regioselective radical ring opening of the cyclobutane ring.

  N-烯酰基二氢吡啶酮或3-乙酰基-N-烯酰基四氢吡啶酮中的分子内光化学环加成具有高度非对映选择性，并提供取代的环丁喹啉齐啶酮和环丁烯酰齐啶酮，其合适的衍生物经历环丁烷环的高度区域选择性自由基开环。
• Copper(I)-Catalyzed IntramolecularAddition of<i>N</i>-Chloroamides to Double Bonds;an Efficient Synthesis of Lactams from Unsaturated Amides
  作者：Richard Göttlich、Iris Anne Schulte-Wülwer、Juho Helaja

  DOI：10.1055/s-2003-40997

  日期：——

  Copper(1) salts catalyse the intramolecular addition of N-chloramides to carbon-carbon double bonds leading to lactams in almost quantitative yield.

  铜 (1) 盐催化 N-氯酰胺分子内加成到碳-碳双键上，从而以几乎定量的收率生成内酰胺。
• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Vocadlo David

  公开号：US20100016386A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc

  该发明提供了式(I)的化合物，用于选择性抑制酶，该化合物的前药以及包括化合物或化合物前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。