19-<(phenylthio)methyl>-7α-thevinol | 88670-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 19-<(phenylthio)methyl>-7α-thevinol
• 英文别名: 19-[(phenylthio)methyl]-7α-thevinol
• CAS: 88670-40-0；88670-41-1
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₄S
• 分子量: 505.678
• InChiKey: KLTRUTVSOGMHOR-WVBWOLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-<(phenylthio)methyl>-7α-thevinol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲酚型镇痛药。19-脱氧和6,20-环氧衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列新的乙炔四氢奥利帕文衍生物，其中C-19羟基已被氢取代。合成过程通过乙烯基酮的硫代苯甲醚加合物进行。这些加合物转化为1,2-环氧化物，将其重排为醛，然后还原为伯醇。这些醇的进一步转化产生脱氧衍生物和6，20-环氧类似物，它们含有稠合的四氢呋喃环。该系列化合物中的某些化合物提供了强大的氢键相互作用的可能性，而另一些化合物包含空间固定的亲脂性侧链，已通过大鼠甩尾法评估为镇痛药。根据这些以及之前的结果，提出了一种涉及包含亲脂性（L）和亲水性（H）亚位点的烯醇与鸦片受体相互作用的方案。可以扩展该提议以建议脑啡肽的最佳构象。

  DOI：

  10.1021/jm00370a015
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 1-[(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-3,6-二甲氧基-17-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-基]乙酮 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 19-<(phenylthio)methyl>-7α-thevinol
  参考文献：
  名称：

  甲酚型镇痛药。19-脱氧和6,20-环氧衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列新的乙炔四氢奥利帕文衍生物，其中C-19羟基已被氢取代。合成过程通过乙烯基酮的硫代苯甲醚加合物进行。这些加合物转化为1,2-环氧化物，将其重排为醛，然后还原为伯醇。这些醇的进一步转化产生脱氧衍生物和6，20-环氧类似物，它们含有稠合的四氢呋喃环。该系列化合物中的某些化合物提供了强大的氢键相互作用的可能性，而另一些化合物包含空间固定的亲脂性侧链，已通过大鼠甩尾法评估为镇痛药。根据这些以及之前的结果，提出了一种涉及包含亲脂性（L）和亲水性（H）亚位点的烯醇与鸦片受体相互作用的方案。可以扩展该提议以建议脑啡肽的最佳构象。

  DOI：

  10.1021/jm00370a015