(1-phenylmethylene)cyclobutane | 5244-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylmethylene)cyclobutane
• 英文别名: (cyclobutylmethyl)benzene；benzylcyclobutane；(Cyclobutylmethyl)-benzol；(Cyclobutylmethyl)benzol；Cyclobutylphenylmethan；Benzylcyclobutan；cyclobutylmethylbenzene
• CAS: 5244-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: VCFOCJUHWQFXBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218-219 °C
• 密度：
  0.9556 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylmethylene)cyclobutane 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (1-bromo-1-phenylmethylene)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-环戊炔的环加成

  摘要：

  由二溴亚甲基环丁烷（一种以前未知的环戊炔来源）生成的环戊烯与各种取代的烯烃进行[2 + 2]-环加成，生成双环[3.2.0] hept-1（5）-烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87184-1
• 作为产物：
  描述：

  cyclobutyl-phenyl ketone oxime 在 镍 氢氧化钾 、 甲酸 、 氢气 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 反应 4.0h， 生成 (1-phenylmethylene)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  亚烷基环丁烷。第二部分 亚苄基环丁烷和双（对-甲氧基苯基）亚甲基环丁烷的氧化

  摘要：

  亚苄基环丁烷的氧化会产生重排和未重排的产物。在氧化（或脱水）过程中，亚烷基环丁烷和环丁基甲醇重排的趋势中观察到的差异部分归因于空间效应。

  DOI：

  10.1039/j39660000655

文献信息

• A Close‐to‐Aromatize Approach for the Late‐Stage Functionalization through Ring Closing Metathesis
  作者：Boris Lozhkin、Thomas R. Ward

  DOI：10.1002/hlca.202100024

  日期：2021.5

  An efficient approach for the synthesis of monosubstituted aromatic compounds relying on a ring‐closing metathesis followed by spontaneous 1,2‐elimination is presented. The efficiency for late‐stage functionalization is highlighted in various solvents (up to 920 TON). This approach is compatible with strained cycles and other multiple bonds in the substrate.

  提出了一种有效的合成方法，该方法依靠闭环易位然后自发的1,2-消除来合成单取代的芳族化合物。在各种溶剂（最高920 TON）中，突出了后期官能化的效率。该方法与衬底中的应变循环和其他多个键兼容。
• C−O Hydrogenolysis Catalyzed by Pd-PMHS Nanoparticles in the Company of Chloroarenes
  作者：Ronald J. Rahaim、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol102757v

  日期：2011.2.18

  Catalytic Pd(OAc)2 and polymethylhydrosiloxane (PMHS), in conjunction with aqueous KF, and a catalytic amount of an aromatic chloride, effects the chemo-, regio-, and stereoselective deoxygenation of benzylic oxygenated substrates at room temperature in THF. Preliminary mechanistic experiments suggest the process to involve palladium−nanoparticle-catalyzed hydrosilylation followed by C−O reduction

  催化 Pd(OAc) 2和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 与水性 KF 和催化量的芳族氯化物结合，在室温下在 THF 中影响苄基氧化底物的化学、区域和立体选择性脱氧。初步的机械实验表明该过程涉及钯-纳米颗粒催化的氢化硅烷化，然后是 CO 还原。氯芳烃添加剂似乎通过 HCl 的缓慢受控释放促进氢解过程。
• Tetrahydroxydiboron‐Mediated Palladium‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Aryl Ketones
  作者：William C. Spaller、Jennifer Q. Lu、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1002/adsc.202200482

  日期：2022.8.2

  We describe a palladium-catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of ketones using B2(OH)4 as the sole additive. Deuterium labeling experiments using B2(OD)4 show that the incorporated protons originate exclusively from the diboron reagent. Spectroscopic evidence implicates the intermediacy of a borate ester. A variety of aromatic ketones can be deoxygenated using this approach.

  我们描述了使用 B 2 (OH) 4作为唯一添加剂的钯催化的酮脱氧转移氢化。使用 B 2 (OD) 4的氘标记实验表明，掺入的质子完全来自二硼试剂。光谱证据表明硼酸酯的中间体。使用这种方法可以使多种芳香酮脱氧。
• Zinc-promoted reactions. 8. The effect of ring strain in the reduction of 1,2-dibenzoylcycloalkanes
  作者：Maria Luisa di Vona、Luciana Luchetti、Vittorio Rosnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87006-x

  日期：1994.2
• Cerfontain,H.; Schaasberg-Nienhuis,Z.R.H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1974, p. 536 - 542
  作者：Cerfontain,H.、Schaasberg-Nienhuis,Z.R.H.

  DOI：——

  日期：——