苯基环丁基甲胺 | 5244-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 苯基环丁基甲胺
• 英文名称: (+/-)-cyclobutyl(phenyl)methanamine
• 英文别名: cyclobutyl(phenyl)methanamine；α-Phenyl-cyclobutyl-methylamin；α-Phenyl-cyclobutylmethylamin；α-Cyclobutyl-benzylamin；α-Cyclobutylbenzylamin；Cyclobutyl-phenyl-methylamin
• CAS: 5244-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD09805333
• 分子量: 161.247
• InChiKey: YVAXXHNMTBNQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基环丁基甲胺 在 platinum(IV) oxide 甲酸 、 氢气 、 草酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 环戊基苯
  参考文献：
  名称：

  亚烷基环丁烷。第二部分 亚苄基环丁烷和双（对-甲氧基苯基）亚甲基环丁烷的氧化

  摘要：

  亚苄基环丁烷的氧化会产生重排和未重排的产物。在氧化（或脱水）过程中，亚烷基环丁烷和环丁基甲醇重排的趋势中观察到的差异部分归因于空间效应。

  DOI：

  10.1039/j39660000655
• 作为产物：
  描述：

  N-Formyl-cyclobutyl-α-phenyl-methylamin 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 苯基环丁基甲胺
  参考文献：
  名称：

  通过形成非对映异构盐形成的外消旋体经典拆分方法的Dutch Resolution变体：成核抑制中的家族行为。

  摘要：

  外消旋物通过其非对映异构体盐的拆分可通过添加少量合适的成核抑制剂而受到积极影响。该发现是“荷兰解决方案”的逻辑扩展，其中使用了等摩尔量的相同家族的拆分试剂（即，结构上相关的拆分试剂）。我们进行了系统的研究，以寻找拆分剂1-苯基乙胺的成核抑制剂。研究了与1-苯基乙胺可能具有家族相似性的多种胺。发现（R）-1-苯基丁胺是（R）-1-苯基乙胺的良好抑制剂。浊度测量结果表明，对于扁桃酸拆分的模型情况，该抑制剂的主要作用是扩大了可溶性更高的非对映异构体的亚稳区域。该观察结果与以前的经验一致。对可能的家庭成员的进一步调查发现，抑制剂的有效性存在很大差异，具体取决于其结构。迄今为止，最有效的抑制剂是双官能的1-苯基乙胺和/或1-苯基丁胺类似物。发现外消旋抑制剂的作用接近与用于拆分的1-苯基乙胺的绝对构型相同的对映体纯抑制剂的作用。测试了最有效的抑制剂可解决多种外消旋物的结构，并显示了广泛的适用性。迄今为

  DOI：

  10.1002/chem.200500440

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS GPR119 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR119
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009143049A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to Bicyclic Heterocycle Derivatives of formula (I), compositions comprising a Bicyclic Heterocycle Derivative, and methods of using the Bicyclic Heterocycle Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of GPR1 19 in a patient.

  本发明涉及公式（I）的双环杂环衍生物，包含双环杂环衍生物的组合物，以及使用双环杂环衍生物治疗或预防患者的肥胖、糖尿病、代谢紊乱、心血管疾病或与GPR119活性相关的疾病的方法。
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC LESDITS COMPOSÉS
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2013053051A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present teaching provide indazole compounds represented by Structural Formulae (I) or (I') or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are pharmaceutical compositions and methods of use thereof as protein kinase inhibitors, such as TTK protein kinase, polo-like kinase 4 (PLK4) and Aurora kinases having anticancer activity against breast cancer cells, colon cancer cells, and ovarian cancer cells.

  本教学提供了由结构式（I）或（I'）表示的吲唑化合物或其药用可接受的盐。还描述了这些药物组合物及其用作蛋白激酶抑制剂的方法，如对乳腺癌细胞、结肠癌细胞和卵巢癌细胞具有抗癌活性的TTK蛋白激酶、极化样激酶4（PLK4）和极化激酶。
• Compositions, Synthesis, and Methods of Using Cycloalkylmethylamine Derivatives
  申请人：Bhat Laxminarayan

  公开号：US20120172426A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides novel cycloalkylmethylamine derivatives, and methods of preparing cycloalkylmethylamine derivatives. The present invention also provides methods of using cycloalkylmethylamine derivatives and compositions of cycloalkylmethylamine derivatives. The pharmaceutical compositions of the compounds of the present invention can be advantageously used for treating and/or preventing obesity and obesity related co-morbid indications and depression and depression related co-morbid indications.

  本发明提供了新颖的环烷基甲胺衍生物，以及制备环烷基甲胺衍生物的方法。本发明还提供了使用环烷基甲胺衍生物和环烷基甲胺衍生物组合物的方法。本发明化合物的药物组合物可优势用于治疗和/或预防肥胖及与肥胖相关的共病症和抑郁症及与抑郁症相关的共病症。
• Steric effects in the system
  作者：S.H. Graham、A.J.S. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96946-7

  日期：1965.1

  Increasing size of the group R leads to the formation of a higher proportion of ketone in the methylation of amines of the type, Ph·CH(NH2)·R, and of a higher proportion of secondary amine in the aluminohydride reduction of oximes of the type, Ph·C(:NOH)·R.

  基团R的增加导致在Ph·CH（NH 2）·R类型的胺的甲基化中形成较高比例的酮，并在乙氧基的肟的铝氢化物还原中形成较高比例的仲胺。类型Ph·C（：NOH）·R。
• Selective Muscarinic Antagonists. I. Synthesis and Antimuscarinic Properties of 4-Piperidyl Benzhydrylcarbamate Derivatives.
  作者：Ryo NAITO、Makoto TAKEUCHI、Koichiro MORIHIRA、Masahiko HAYAKAWA、Ken IKEDA、Tadao SHIBANUMA、Yasuo ISOMURA

  DOI：10.1248/cpb.46.1274

  日期：——

  A series of 1-substituetd-4-piperidyl benzhydrylcarbamate derivatives were synthesized and evaluated for binding affinity to M1, M2 and M3 receptors, and for antimuscarinic activities. Receptor binding assays indicated that 1-benzyl-4-piperidyl benzhydrylcarbamate derivatives showed higher affinities for M1 and M3 receptors, and good selectivities for M3 over M2 receptor, than the corresponding ester analog. These results indicate that the urethane bond is a novel linker for muscarinic antagonists, and serves to lock the molecular conformation and allows the hydrophobic portion and cationic site of the molecule to bind to M1 and M3 muscarinic receptors. Among the prepared compounds, 1-(4-methylaminobenzyl)-4-piperidyl benzhydrylcarbamate monohydrochloride (18b, YM-58790) exhibited potent inhibitory activity on bladder pressure in reflexly-evoked rhythmic contraction, comparable to oxybutynin and was approximately ten times less inhibitory on oxotremorine-induced salivary secretion than oxybutynin in rats. Further evaluation of antimuscarinic effects on bradycardia and pressor in pithed rats, and on tremor in mice, demonstrate that YM-58790 can be useful for treatment of urinary urge incontinence as a bladder-selective M3 antagonist with fewer side effects.

  合成了一系列1-取代-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯衍生物，并评估了其对M1、M2和M3受体的结合亲和力及抗毒蕈碱活性。受体结合实验表明，1-苄基-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯衍生物对M1和M3受体表现出更高的亲和力，且在选择性上对M3优于M2受体，相较于相应的酯类类似物更为显著。这些结果表明，氨基甲酸酯键是毒蕈碱拮抗剂的一种新型连接基团，能够锁定分子构象，使分子的疏水部分和阳离子位点与M1和M3毒蕈碱受体结合。在所制备的化合物中，1-(4-甲基氨基苄基)-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯单盐酸盐（18b, YM-58790）在反射引发的节律性收缩中对膀胱压力表现出强抑制活性，与氧布氟对应，并且在大鼠对氧酸震颤素引起的唾液分泌抑制作用上大约比氧布氟低十倍。进一步对大鼠的心动过缓和升压反应以及小鼠震颤的抗毒蕈碱效应评估表明，YM-58790作为膀胱选择性M3拮抗剂，可以用于尿迫性失禁的治疗，且副作用较少。