2-甲基-1,2,3,4-四氢萘 | 3877-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-甲基-1,2,3,4-四氢萘
• 中文别名: 2-甲基-1,2,3,4-四氢化萘
• 英文名称: 2-methyltetralin
• 英文别名: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；2-methyltetraline
• CAS: 3877-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: WJRGJANWBCPTLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43°C
• 沸点：
  225.87°C (estimate)
• 密度：
  0.9395
• 保留指数：
  1195.6;1218
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3,4-四氢萘 在 Ni(NTf₂)₂·xH₂O 、 4-mercapto-4-oxide-dinaphtho<2,1-d:1',2'-f><1,3,2>dioxaphosphepin 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  不含贵金属的杂化催化剂体系对烃进行无受体脱氢。

  摘要：

  报道了一种混合催化，其包括a啶光氧化还原催化剂，硫代磷酸盐有机催化剂和镍催化剂使烃的无受体脱氢成为可能。阳离子镍络合物在反应性中起关键作用。这是在室温下可见光照射的温和反应条件下通过贱金属催化的烃的无受体脱氢的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00583
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Hueckel,W.; Cramer,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 630, p. 89 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Domino Methylenation/Hydrogenation of Aldehydes and Ketones by Combining Matsubara's Reagent and Wilkinson's Catalyst
  作者：Radhouan Maazaoui、María Pin-Nó、Kevin Gervais、Raoudha Abderrahim、Franck Ferreira、Alejandro Perez-Luna、Fabrice Chemla、Olivier Jackowski

  DOI：10.1002/ejoc.201601137

  日期：2016.12

  reaction of aldehydes or ketones through a domino process involving two ensuing steps in a single pot is realized. The compatibility of Matsubara's reagent and Wilkinson's complex give a combination that allows, under dihydrogen, the transformation of a carbonyl function into a methyl group. This new method is suitable to introduce an ethyl motif from aromatic and aliphatic aldehydes with total chemoselectivity

  醛或酮的亚甲基化/加氢级联反应通过多米诺骨牌过程实现，该过程涉及两个随后的步骤在一个锅中。Matsubara 试剂和威尔金森复合物的相容性提供了一种组合，允许在二氢作用下将羰基官能团转化为甲基。这种新方法适用于从芳香族和脂肪族醛中引入乙基基序，具有总化学选择性和 α-立体化学纯度的总保留。开发的程序还扩展到从酮中引入甲基。
• Triethylborane-Induced Hydrodehalogenation of Organic Halides by Tin Hydrides
  作者：Katsukiyo Miura、Yoshifumi Ichinose、Kyoko Nozaki、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.143

  日期：1989.1

  The reduction of organic halides with tributyltin hydride in the presence of a catalytic amount of triethylborane has been studied. (1) Alkyl iodides and alkyl bromides reacted easily with tin hydride at −78°C to give the corresponding hydrocarbons, while alkyl chlorides were sluggish to react and recovered unchanged. (2) The reduction of alkenyl halides such as 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene and 1-

  已经研究了在催化量的三乙基硼烷存在下用氢化三丁基锡还原有机卤化物。(1) 烷基碘和烷基溴在-78℃与氢化锡容易反应生成相应的烃，而烷基氯化物反应迟缓并没有变化地回收。(2) 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene 和 1-iodo-1-triethylsilyl-1-dodecene 等烯基卤化物的还原是非立体定向的。(3) 用 n-Bu3SnH-Et3B 系统还原芳基卤化物不如还原烷基卤化物和烯基卤化物有效。芳基碘化物在室温下用 n-Bu3SnH 还原，而芳基溴化物即使在 80 °C 下也几乎不与 n-Bu3SnH 反应。
• Quenched skeletal Ni as the effective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Chengyun Liu、Zeming Rong、Zhuohua Sun、Yong Wang、Wenqiang Du、Yue Wang、Lianhai Lu

  DOI：10.1039/c3ra44871a

  日期：——

  Quenched skeletal Ni is an active and selective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). The molecular structure of PAHs significantly dominate the hydrogenation process and furthermore, the distribution of hydrogenated products.

  淬灭的骨架Ni是一种用于多环芳烃（PAHs）选择性部分加氢的活性和选择性催化剂。PAHs的分子结构显着支配了氢化过程，此外还决定了氢化产物的分布。
• Promoted catalysts for hydrogenation of bicyclic aromatic hydrocarbons obtained in situ from molybdenum and tungsten carbonyls
  作者：E. M. Zakharyan、M. I. Onishchenko、A. L. Maksimov

  DOI：10.1134/s0965544118010164

  日期：2018.1

  Promoted Мo and W catalysts have been prepared in situ via thermal decomposition of precursors, oil-soluble salts Mo(CO)6, W(CO)6, С°C16H30O4, and NiC16H30O4. TiO2, Al2O3, and ZrO(NO3)2 · 6H2O have been used as the acidic additives. Also, Mo and W unsupported sulfide catalysts have been prepared in the presence of elemental sulfur as the sulfiding agent. The catalysts have been characterized by transmission

  已通过前体，油溶性盐Mo（CO）6，W（CO）6，С°C 16 H 30 O 4和NiC 16 H 30 O 4的热分解原位制备了增强型Мo和W催化剂。TiO 2，Al 2 O 3和ZrO（NO 3）2 ·6H 2O已被用作酸性添加剂。同样，已经在元素硫作为硫化剂的存在下制备了Mo和W无载体的硫化物催化剂。催化剂已经通过透射电子显微镜和X射线光电子能谱表征。在双环芳烃的加氢反应中，以10％萘溶液（未取代的萘，1-和2-甲基萘以及1,5-和2的模型混合物）为例，评估了原位制备的催化剂的活性。 3-二甲基萘）在ñ-十六烷。已经发现前体/酸性氧化物比率对所形成的催化剂的活性的影响。在2和5 MPa的氢气压力以及380和400°C的温度下进行了2 h的双环芳烃加氢反应。由于不存在空间位阻，未取代的芳环的氢化是优选的。根据反应温度，在反应条件下正十六烷的转化度为1.5-7.5％。已经发现，硫化催化剂
• Characterization of new methyl-substituted tetralins and indans by13C NMR spectroscopy
  作者：T. Laurens、F. Schmit-Quilès、D. Nicole

  DOI：10.1002/mrc.1260330706

  日期：1995.7

  In order to perform the analysis of the components contained in fossil fuels, carbon assignments of new methylated derivatives of tetralin and indan were obtained. Their chemical shifts were calculated by applying additivity rules.

  为了对化石燃料中所含的成分进行分析，获得了四氢萘和茚满的新甲基化衍生物的碳分配。它们的化学位移是通过应用可加性规则计算的。

表征谱图