6-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 55589-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-Chlor-3-(p-Chlorphenyl)-indan-1-on；6-chloro-3-(4-chloro-phenyl)-indan-1-one；6-Chlor-3-(4-chlor-phenyl)-indan-1-on；6-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 55589-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: TULOLJKOXPEONR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 potassium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-[carboxy(4-chlorophenyl)methyl]-5-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在 Castagnoli-Cushman 反应中使用芳基取代的邻苯二甲酸酐提供了获得带有全碳季立构中心的新型四氢异喹诺酮羧酸的途径。

  摘要：

  将新型芳基取代的邻苯二甲酸脱水环化为相应的邻苯二甲酸酐，用于 Castagnoli-Cushman 反应。使用一系列亚胺，该反应顺利进行，并提供了迄今为止未描述的 4-芳基取代的四氢异喹诺酮酸，具有显着的非对映选择性、良好的产率且无需色谱纯化。这些发现显着扩展了 Castagnoli-Cushman 反应中可使用的环状酸酐的范围，并表明在药用相关的四氢异喹诺酮酸支架周围获得了一种新的取代模式。

  DOI：

  10.3390/molecules27238462
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylaldehyde 在 氯磺酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取 β,β-二芳基丙烯醛：3-芳基丹酮的合成

  摘要：

  为了合成对称和不对称的 β,β-二芳基丙烯醛以组装存在于生物学重要分子中的二芳基次甲基片段，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，它来源于丙炔酸。该化合物中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂。已开发的获取 β,β-二芳基丙烯醛的方法已被用于合成具有生物学意义的 3-芳基烷酮分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600193

文献信息

• Friedel-crafts cyclisation—IV
  作者：K.M. Johnston、R.G. Shotter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97384-3

  日期：1974.1

  Studies on the aluminium chloride-catalysed behaviour of β-phenylpropionyl, β,β-diphenylpropionyl, and β,β,β-triphenylpropionyl chlorides in anisole and some other aromatic stubstrates under standardised conditions are discussed. β,β-Diphenylpropionyl chloride gave yields of up to 27% 3-phenylindan-1-one in anisole and is one of the most easily cyclised acid chlorides so far reported. β,β,β-Triphenylpropionyl

  讨论了在标准条件下，氯化铝在苯甲醚和其他一些芳族小块碱中催化β-苯基丙酰，β，β-二苯基丙酰和β，β，β-三苯基丙酰氯的行为的研究。β，β-二苯基丙酰氯在苯甲醚中的产率高达27％3-苯基茚满-1-酮，是迄今为止报道的最容易环化的酰氯之一。β，β，β-三苯丙酰基不易在苯甲醚中环化为3,3-二苯基茚满-1-一及其转化产物2,3-二苯基茚-1-酮。预期的开链酮被完全分解为αβ-酮裂解和随后的氧化还原反应的产物。讨论了分子间与分子内酰化比（现在称为o / c比）的差异。
• Efficient kinetic resolution in the asymmetric transfer hydrogenation of 3-aryl-indanones: applications to a short synthesis of (+)-indatraline and a formal synthesis of (<i>R</i>)-tolterodine
  作者：Songsoon Park、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/d1ra04538e

  日期：——

  Efficient kinetic resolution (KR) occurs in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reactions of racemic 3-aryl-1-indanones using commercial (R,R)- or (S,S)-Ts-DENEB as a catalyst, a 1 : 5 mixture of HCO2H and Et3N as a hydrogen source and MeOH as solvent. This process at room temperature produces near equal yields of cis-3-arylindanols with high dr and ee, and unreacted 3-arylindanones with excellent

  高效动力学拆分 (KR) 发生在外消旋 3-aryl-1-indanones 的不对称转移氢化 (ATH) 反应中，使用商业 ( R , R )-或 ( S , S )-Ts-DENEB 作为催化剂，a 1:5 HCO 2 H和Et 3 N的混合物作为氢源和MeOH作为溶剂。这个过程在室温下产生几乎相等的顺式-3-芳基二氢萘并具有高 dr 和 ee 的产率，以及具有优异 ee 的未反应的 3-芳基二氢萘酮。使用 ATH-KR 方案生成的 3-芳基茚满醇和 3-芳基茚满酮的立体选择性转化形成 (+)-吲达曲林并具有合成价值 ( R)-6-甲基-4-苯基香豆素，是制备( R )-托特罗定、( S )-4-aryl-3,4-dihydroquinoline-2( 1H )-one和( S )的关键中间体-4-aryl-3,4-dihydroisoquinoline-1(2 H )-one。
• Neuroleptic activity and dopamine-uptake inhibition in 1-piperazino-3-phenylindans
  作者：Klaus P. Boegesoe

  DOI：10.1021/jm00361a002

  日期：1983.7

  A series of 1-piperazino-3-phenylindans was synthesized and tested for neuroleptic and thymoleptic activity. Neuroleptic activity was found only in trans racemates and was associated with one of the enantiomers only. The potent and long-acting neuroleptic compound trans-4-[3-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)indan-1-yl]-1-piperazineethanol (Lu 18-012, tefludazine) was developed by systematic variation of structural components. Thymoleptic activity was optimized, especially with respect to dopamine-uptake inhibition. No geometrical stereoselectivity was found with regard to dopamine-uptake inhibition, but a high enantioselectivity could be demonstrated for both cis and trans racemates. The most potent compounds were 1-piperazino-3-(3,4-dichlorophenyl)indans with IC50 values of about 2nM for inhibition of dopamine uptake.
• Pfeiffer; Jenning; Stoecker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 73,85
  作者：Pfeiffer、Jenning、Stoecker

  DOI：——

  日期：——
• 3-Phenylindones. I. The Synthesis of 6-Chloro-3-(p-chlorophenyl)-1-indenone and Some Related Compounds¹
  作者：James F. Feeman、E. D. Amstutz

  DOI：10.1021/ja01160a026

  日期：1950.4