diethyl (p-nitrobenzoyl)malonate | 3517-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (p-nitrobenzoyl)malonate
• 英文别名: diethyl p-nitrobenzoylmalonate；(4-nitro-benzoyl)-malonic acid diethyl ester；(4-Nitro-benzoyl)-malonsaeure-diaethylester；<4-Nitro-benzoyl>-malonsaeurediethylester；diethyl 2-(4-nitrobenzoyl)propanedioate
• CAS: 3517-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: NSUWJISCTCXIHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  160 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (p-nitrobenzoyl)malonate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-bromo-4-carbethoxy-(4H)-1-phenyl-3-(p-nitrophenyl)-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chande, Madhukar S.; Bhat, Udayashankar S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 4, p. 1041 - 1047

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[Hydroxy-(4-nitro-phenyl)-methylene]-malonic acid diethyl ester 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 diethyl (p-nitrobenzoyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Bankowska, Zofia; Zadrozna, Irmina; Bochenska, Joanna, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 3, p. 461 - 467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enol elimination reactions. Part III. The scope and limitations of eliminations involving enol sulphonates
  作者：E. J. D. Brown、John Harley-Mason

  DOI：10.1039/j39660001390

  日期：——

  Elimination reactions of enol sulphonates have been further studied. The enol sulphonates of p-anisolyl-, 2-furoyl-, and 2-thenoyl-malonic esters readily gave the corresponding propiolic acids on treatment with base, whereas the enol sulphonates of o-, m-, and p-nitrobenzoylmalonic esters gave negligible yields. The enol sulphonates of cyclopropylcarbonylmalonate gave cyclopropylpropiolic acid, while

  烯醇磺酸盐的消除反应已被进一步研究。的烯醇磺酸盐p -anisolyl-，2-糠酰基，2-噻吩甲酰基，丙二酸酯容易介绍了用碱处理相应的丙炔酸，而烯醇磺酸盐ø - ，米- ，和p -nitrobenzoylmalonic酯，得到可忽略的产量。环丙基羰基丙二酸酯的烯醇磺酸盐得到环丙基丙酸，而三氯乙酰基丙二酸酯和富马酰基丙二酸酯的烯醇磺酸盐不产生炔属产物。三苯甲酰基甲烷的烯醇磺酸盐得到苯甲酰基苯基-乙炔。
• Synthesis of novel 5-alkyl/aryl/heteroaryl substituted diethyl 3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrrole-4,4-dicarboxylates by aziridine ring expansion of 2-[(aziridin-1-yl)-1-alkyl/aryl/heteroaryl-methylene]malonic acid diethyl esters
  作者：Satish S More、T Krishna Mohan、Y Sateesh Kumar、U K Syam Kumar、Navin B Patel

  DOI：10.3762/bjoc.7.95

  日期：——

  A novel synthetic methodology has been developed for the synthesis of diethyl 5-alkyl/aryl/heteroaryl substituted 3,4-dihydro-2H-pyrrole-4,4-dicarboxylates (also called 2-substituted pyrroline-4,5-dihydro-3,3-dicarboxylic acid diethyl esters) by iodide ion induced ring expansion of 2-[(aziridin-1-yl)-1-alkyl/aryl/heteroaryl-methylene]malonic acid diethyl esters in very good to excellent yields under

  开发了一种新的合成方法，用于合成 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯（也称为 2-取代的吡咯啉-4,5-二氢-3 ,3-二羧酸二乙酯）通过碘离子诱导 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基-亚甲基]丙二酸二乙酯在温和反应条件下以非常好的收率进行扩环. 已经研究了取代基对 N-乙烯基氮丙啶环扩展为吡咯啉的动力学影响的电子和空间影响。该方法合成了多种不同取代的新型吡咯啉衍生物，其产物可作为合成取代吡咯啉、吡咯和吡咯烷的关键中间体。
• Substitution controlled aryne insertion: synthesis of diarylmethane/chromones
  作者：Jadhav Rahul Dhanaji、Polasani Samatha、Silver Raju、Prathama S. Mainkar、Raju Adepu、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/d2cc05992d

  日期：——

  Aryne insertion reaction with 2-aroyl malonates/cyanoesters lead to the formation of diarylmethane or chromones depending on the substitution on the aryne ring. The presence of an electronegative atom at the ortho position of arynes generates chromones, whereas other arynes lead to the formation of diarylmethanes, via a cascade double aryne insertion.

  芳炔与 2-芳酰基丙二酸酯/氰酸酯的插入反应导致二芳基甲烷或色酮的形成，具体取决于芳炔环上的取代。在芳烃的邻位存在电负性原子会产生色酮，而其他芳烃通过级联双芳烃插入导致二芳基甲烷的形成。
• Some Phenylthiourea Derivatives and their Antituberculous Activity
  作者：L. Doub、L. M. Richardson、D. R. Herbst、M. L. Black、O. L. Stevenson、L. L. Bambas、G. P. Youmans、A. S. Youmans

  DOI：10.1021/ja01542a043

  日期：1958.5
• Synthesis of Methyl Ketones from Diethyl Acylmalonates
  作者：Howard G. Walker、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01211a508

  日期：1946.7