(R)-2-Fluoropropanoic acid chloride | 159405-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (R)-2-Fluoropropanoic acid chloride
• 英文别名: (R)-2-fluoropropionic acid chloride；(R)-2-fluoropropanoyl chloride；2(R)-fluoropropionyl chloride；(2R)-2-fluoropropanoyl chloride
• CAS: 159405-16-0
• 化学式: C₃H₄ClFO
• 分子量: 110.516
• InChiKey: SEZRREGFJFZQQD-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  70.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Fluoropropanoic acid chloride 在 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 23.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(R)-2-fluoropropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-FLUOROPROPIONALDEHYDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-FLUOROPROPIONALDÉHYDE

  摘要：

  一个过程包括：(i)提供一种2-氟丙酸卤化物；(ii)通过将2-氟丙酸卤化物与异质加氢催化剂接触在含氢气的气氛中进行氢化反应，得到含有2-氟丙酸醛的混合物。

  公开号：

  WO2016016446A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-fluoropropionic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 15.0h， 以88%的产率得到(R)-2-Fluoropropanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  碱金属氟化物是有效的氟化剂。对映体合成2-氟烷基羧酸盐和1-氟烷基苯

  摘要：

  氟化钾和氟化铯的甲酰胺，N-甲基甲酰胺或乙酰胺是有效的氟化剂。它们可用于由相应的磺酸盐进行对映控制的2-氟羧酸1a和1-氟烷基苯1b的对映控制合成，这些磺酸盐很容易以高对映体纯度获得。讨论了合成方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80048-0

文献信息

• Synthesis of Optically Active (2-Fluoroacyl)benzenes
  作者：Elke Fritz-Langhals

  DOI：10.1055/s-1999-2921

  日期：1999.11

  Optically active (2-fluoroacyl)benzenes 1 which form a new class of compounds can be easily prepared from optically active 2-fluorocarboxylic acid chlorides 2 in high optical yield via Friedel-Crafts reaction using anhydrous iron trichloride as catalyst.

  光学活性的(2-氟乙酰基)苯1，这一新型化合物，可由光学活性的2-氟羧酸氯2通过使用无水三氯化铁作为催化剂的Friedel-Crafts反应轻易地制备出来，并且具有高光学产率。
• Titanium mediated asymmetric aldol reaction with α-fluoropropionimide enolates
  作者：Vincent A. Brunet、David O’Hagan、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.05.012

  日期：2007.10

  Aldol reaction utilising Evans N-(alpha-fluoropropyl)-2-oxazolidinones with TiCl4 have been explored. Reactions of N-(alpha-fluoropropyl)-2-oxazolidinones with aliphatic aldehydes generated (x-fluoro-p-hydroxy-aldol products with high diastereoselectivities. When (alpha R)- and (alpha S)-N-(alpha-fluoropropyl)-2-(4S)-oxazolidinones were explored as substrates they gave rise to identical aldol diastereoisomer products. Examination of the enolates formed in each case by F-19 NMR, after treatment with TiCl4, indicated that both preparations gave the same predominant enolate. This was assumed to be the E-enolate. The alpha-fluoro-beta-hydroxy-aldol products were removed from the auxiliary either by alcoholysis or reduction and converted to the corresponding alpha,beta-difluoro products by treatment with Deoxofluor (TM) (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Stereochemical consequences of halogen-for-halogen substitutions in the gas phase
  作者：Kar Chun To、A. P. Wolf、E. P. Rack

  DOI：10.1021/j150642a032

  日期：1983.11
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-FLUOROPROPIONALDEHYDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-FLUOROPROPIONALDÉHYDE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016016446A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  A process comprising (i) providing a 2-fluoropropionic acid halide; (ii) hydrogenating the 2-fluoropropionic acid halide by contacting it with a heterogeneous hydrogenation catalyst in an atmosphere comprising hydrogen, obtaining a mixture comprising 2-fluoropropionic aldehyde.

  一个过程包括：(i)提供一种2-氟丙酸卤化物；(ii)通过将2-氟丙酸卤化物与异质加氢催化剂接触在含氢气的气氛中进行氢化反应，得到含有2-氟丙酸醛的混合物。
• Alkali metal fluorides as efficient fluorinating agents. Enantiocontroued synthesis of 2-fluoroalkyl carboxylates and 1-fluoroalkyl benzenes
  作者：Eike Fritz-Langhals

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80048-0

  日期：1994.6

  Potassium fluoride and cesium fluoride m formamide, N-methylformamide, or acetamide are efficient fluorinating agents. They can be used for the enantiocontrolled synthesis of 2-fluorocarboxylic acids 1a and 1-fluoroalkyl benzenes 1b from the corresponding sulfonates which are easily available in high enantiomeric purity. The scope and limitation of the synthetic method is discussed.

  氟化钾和氟化铯的甲酰胺，N-甲基甲酰胺或乙酰胺是有效的氟化剂。它们可用于由相应的磺酸盐进行对映控制的2-氟羧酸1a和1-氟烷基苯1b的对映控制合成，这些磺酸盐很容易以高对映体纯度获得。讨论了合成方法的范围和局限性。