endo-7-(bromomethyl)bicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 33741-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-7-(bromomethyl)bicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: 3-Brommethylbicyclo<3.3.1>nonan-7-on
• CAS: 33741-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: USTIUBZPSOKAFL-AYMMMOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-7-(bromomethyl)bicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-Protoadamantanone
  参考文献：
  名称：

  三次次卤酸盐的反应

  摘要：

  金属银引发叔烷基次氯酸盐和次溴酸盐的短链均裂。有证据表明，叔醇与氧化银 - 氧化汞 - 溴的反应涉及烷基次溴酸盐的形成和均裂分解，然后是γ-溴醇的环化。描述了三环 [4.3.1.03,8] decan-4-one (4-proto-adamantanone) 的方便合成。

  DOI：

  10.1139/v71-442
• 作为产物：
  描述：

  adamantan-1-ol 在 邻苯二甲酰过氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到endo-7-(bromomethyl)bicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱式束缚的酰氧基自由基诱导的氢原子转移-电子转移使环烷醇的可见光增强开环

  摘要：

  提出了结合了PPO / TBAX氧化剂系统和蓝色LED辐射的无金属环烷醇开环/卤化反应。该方法在温和条件下以中等至极佳的收率生产出多种γ，δ甚至更遥远的卤代酮。有趣的是，实验和计算研究表明，布朗斯台德碱式束缚的酰氧基基团诱导了新颖的环尺寸依赖性的一致/逐步（四元/五元至五元至八元环）氢原子转移-电子转移，这表明氢氧自由基带来了明显的优势。二酰基过氧化物的环状结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00161

文献信息

• A Direct Retro-Barbier Fragmentation
  作者：Wen-Chun Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo000129r

  日期：2000.9.1