1-octyl-4-hexyl-1H-1,2,3-triazole | 1037412-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-octyl-4-hexyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-hexyl-1-octyl-1H-1,2,3-triazole；4-n-hexyl-1-n-octyl-1H-1,2,3-triazole；4-Hexyl-1-octyltriazole；4-hexyl-1-octyltriazole
• CAS: 1037412-19-3
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃
• 分子量: 265.442
• InChiKey: OYKZXNGCUXXZMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl-4-hexyl-1H-1,2,3-triazole 、 4-碘甲苯 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到4-N-hexyl-1-N-octyl-5-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed “Click” Reaction/Direct Arylation Sequence: Modular Syntheses of 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  Inexpensive copper catalysts enabled modular one-pot multicomponent syntheses of fully decorated triazoles through a sustainable "click" reaction/direct arylation sequence.

  DOI：

  10.1021/ol801078r
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 1-azidooctane 在 (tetra-n-butylammonium)[γ-H2SiW10O36Cu2(μ-1,1-N3)2] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 59.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以91%的产率得到1-octyl-4-hexyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  用二铜取代的硅钨酸盐将有机叠氮化物 1,3-偶极环加成到炔烃

  摘要：

  双铜取代的 γ-Keggin 硅钨酸盐 TBA 4[γ-H2SiW10O36Cu2(mu-1,1-N3)2] (I, TBA = 四正丁基铵) 可以作为区域选择性 1,3-偶极有机叠氮化物与炔烃的环加成反应。底物的各种组合（四个叠氮化物和八个炔烃）在没有任何添加剂的情况下以优异的产率有效地转化为相应的 1,2,3-三唑衍生物。本系统适用于在无溶剂条件下（100 mmol 规模）苄基叠氮化物与苯乙炔的大规模环加成反应，其中可以分离出 21.5 g 分析纯的相应三唑。在这种情况下，周转频率和周转次数分别达到了 14,800 h(-1) 和 91,500，这些值是迄今为止铜介导系统报告的值中最高的。此外，I可应用于氯化苄、叠氮化钠和苯乙炔一锅法合成1-苄基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑。催化剂效应、动力学、机理和计算研究表明，还原的双铜核在目前的 1,3-偶极环加成中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ja806249n

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of 1,2,3-Triazoles with Aryl Chlorides using Conventional Heating
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Robert Born

  DOI：10.1002/adsc.200800016

  日期：2008.3.25

  Generally applicable, palladium-catalyzed direct arylations of 1,2,3-triazoles with aryl chlorides were accomplished through conventional heating at reaction temperatures of 105–120 °C. Thereby, intra- and intermolecular CH bond functionalizations were achieved with a variety of differently substituted chlorides as electrophiles, bearing numerous valuable functional groups.

  通常适用的是，通过在105-120°C的反应温度下进行常规加热来实现1,2,3-三唑与芳基氯化物的钯催化直接芳基化。因此，用各种不同取代的氯化物作为亲电子体，实现了分子内和分子间的CH键官能化，并带有许多有价值的官能团。
• [Bmim]OH mediated Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction: A potential green route to 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Abdul Aziz Ali、Manashjyoti Konwar、Mitali Chetia、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.014

  日期：2016.12

  [Bmim]OH has been used as a potential greener solvent for Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) and provides a simple way to access 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles regioselectively with excellent yields, without requiring bases, reducing agents, ligands or inert atmosphere. Moreover, a one-pot three component CuAAC reaction was developed using alkyl bromide, sodium azide, and terminal

  在这项工作中，一种特定任务的离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[Bmim] OH被用作潜在的绿色溶剂，用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），并提供了一种简单的方法来1,4-二取代的1,2,3-三唑具有良好的区域选择性，而无需碱，还原剂，配体或惰性气氛。此外，使用烷基溴，叠氮化钠和末端炔烃开发了一种单锅三组分CuAAC反应，可高产率提供1,2,3-三唑。
• A Supported Copper Hydroxide on Titanium Oxide as an Efficient Reusable Heterogeneous Catalyst for 1,3-Dipolar Cycloaddition of Organic Azides to Terminal Alkynes
  作者：Kazuya Yamaguchi、Takamichi Oishi、Tatsuyori Katayama、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200901444

  日期：2009.10.12

  An easily prepared supported copper hydroxide on titanium oxide (Cu(OH)x/TiO2) showed high catalytic performance for the 1,3‐dipolar cycloaddition of organic azides to terminal alkynes in non‐polar solvents under anaerobic conditions. The reactions of various combinations of organic azides (four examples, including aromatic and aliphatic ones) and terminal alkynes (eleven examples, including aromatic

  在厌氧条件下，在非极性溶剂中，易于制备的负载型氢氧化铜在二氧化钛（Cu（OH）x / TiO 2）上显示出对有机叠氮化物1,3-偶极环加成反应到末端炔烃的高催化性能。各种有机叠氮化物（四个例子，包括芳族和脂肪族的混合物）和末端炔烃（十一个例子，包括芳族，脂肪族和双键的混合物）的反应只进行了相应的1,4-二取代-1 ，2,3-三唑衍生物以完全的区域选择性方式产生。对于用0.12 mol％的Cu（OH）x / TiO 2转化叠氮化苄和乙炔基苯，周转频率为505 h -1且周转次数达到800。在先前报道的非均相催化剂包括Cu（OH）x / Al 2 O 3的那些中，这些值最高。观察到的催化是真正的多相反应，反应后回收的催化剂可以重复使用至少三遍，同时保持其高催化性能。Cu（OH）x / TiO 2的UV / Vis光谱证实了这一点，并且形成的二炔数量表明，炔烃-炔烃的均偶联作用将Cu（OH）x /
• An efficient Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction in aqueous medium with a zwitterionic ligand, betaine
  作者：Jung-Ah Shin、Su-Jin Oh、Hee-Yoon Lee、Yeong-Gweon Lim

  DOI：10.1039/c7cy00518k

  日期：——

  Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction in aqueous medium was dramatically accelerated by a simple zwitterionic additive, betaine, at ambient temperature. In the presence of betaine, 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were obtained from azides and terminal alkynes in excellent yields under 2.5–200 ppm levels of Cu(I) in water. This method resulted in the remarkable reduction of the Cu(I) concentration

  在环境温度下，简单的两性离子添加剂甜菜碱可显着促进水介质中铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。在甜菜碱存在的情况下，在2.5–200 ppm的水中铜（I）水平下，叠氮化物和末端炔烃可得到1,4-二取代-1,2,3-三唑。该方法导致Cu （I）浓度显着降低至ppm级。该方案的优点包括使用常规的Cu催化体系和可商购获得的甜菜碱，该甜菜碱对生物应用通常是无毒的。因此，这种有效的催化体系应在生命科学研究和材料科学中具有广泛的应用。
• Synthesis of glycotriazololipids and observations on their self-assembly properties
  作者：Mohit Tyagi、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2015.04.008

  日期：2015.9

  Various carbohydrate-anchored triazole-linked lipids prepared by solvent-free mechanochemical azide-alkyne click reaction, on analysis by TEM, have been found to spontaneously self-assemble in solvents leading to structures of interesting physicochemical attributes. Interestingly, analogous compounds based on different sugars (e.g., D-glucose, and D-galactose, as also D-lactose) assemble in patterns distinctly different from each other thus reiterating the fact that the structure of the sugar as well as that of the lipid are important factors that determine the size and shape of the supramolecular assembly formed. Besides, the molecular self-assembly was also found to be solvent-as well as temperature-dependent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.