(E)-3,4-dideuterio-3-buten-2-ol | 141660-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3,4-dideuterio-3-buten-2-ol
• CAS: 141660-94-8
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 74.091
• InChiKey: MKUWVMRNQOOSAT-ZHGHOTGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十一炔 、 (E)-3,4-dideuterio-3-buten-2-ol 在 ammonium hexafluorophosphate 、 chloro(cyclopentadienyl)bis(triphenylphosphinyl) ruthenium(II) 作用下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-methylpentadec-1-en-4-one-1,2-d2 、 (E)-3-methylpentadec-1-en-4-one-1,2-d2
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇和末端炔烃重构缩合的机理

  摘要：

  钌络合物 ({eta}{sup 5}-C{sub 5}H{sub 5})(PPh{sub 3}){sub 2}RuCl (1) 催化烯丙基醇与末端炔烃的加成，产生 { β}{γ}-不饱和酮。钌亚乙烯基络合物的中间体由该提议的中间体的合成以及与催化剂1相同反应曲线的证明表明。标记炔烃中末端氘的损失支持该结论。配体取代研究证明了膦损失和烯丙醇预配位的必要性。烯丙醇的氘标记表明两个烯丙基末端不会变得等效并且烯烃几何结构不会混乱。与这些观察相反，3-buten-2-ol 在缩合过程中显示出完全的区域选择性，但通过氘标记确定了烯烃几何结构的随机化。一个有凝聚力的机械原理可以容纳这些看似不同的观察结果。24 个参考文献，4 个无花果。

  DOI：

  10.1021/ja00040a015