dimethyl 2-acetamido-3-oxopentanedioate | 188657-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-acetamido-3-oxopentanedioate
• CAS: 188657-38-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₆
• 分子量: 231.205
• InChiKey: YPQKVRXZOJOXQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-acetamido-3-oxopentanedioate 在 dirhodium tetraacetate 、 氯化亚砜 、 4-羧基苯磺叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Methoxy-2-methyl-furo[3,4-d]oxazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of a Novel Furo[3,4-d]oxazole

  摘要：

  The synthesis of a novel furo[3,4-d]oxazole (7) starting from 2-hydroximino-3-oxopentanedioic acid dimethyl ester (4) and cycloadditions of 7 with dienophiles are reported. Density functional theoretical studies (B3LYP/6-31G*) for various c-annulated furans (benzo[c]furan, furo[3,4-d]isoxazole, furo[3,4-d]oxazole, furo[3,4-d]thiazole, furo[3,4-b]indole) and their Diels-Alder reactions with model dienophiles (ethylene, acetylene) are in qualitative agreement with experimental data.

  DOI：

  10.1021/jo980505w
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 dimethyl 2-acetamido-3-oxopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素家族的咪唑啉类似物的合成

  摘要：

  在努力模拟物红藻驱虫和杀虫工作之外的活动1和软骨藻2个羧酸与和容易得多无障碍简单的结构的化合物中，高度官能化咪唑啉4，27和28制备。这涉及适当保护的β-氨基谷氨酸衍生物作为关键中间体的合成，将其与原酸酯缩合并脱保护得到所需化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00005-7

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MEK INHIBITORS
  申请人：Lee Gilnam

  公开号：US20120238599A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention provides novel substituted heterocyclic compounds represented by Formula I and Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, ester, tautomer or prodrug thereof, and a composition comprising these compounds. The compounds provided can be used as inhibitors of MEK and are useful in the treatment of inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases. The invention further provides a method of treatment for inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases in mammals, especially humans.

  该发明提供了由化学式I和化学式II表示的新型取代杂环化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作MEK的抑制剂，并且在治疗炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病方面具有用途。该发明还提供了一种治疗哺乳动物，特别是人类的炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病的方法。
• Synthesis and Reactions of a Novel Furo[3,4-d]thiazole
  作者：Willy Friedrichsen、Stephan Reck、Christian Näther

  DOI：10.3987/com-97-8100

  日期：——
• The synthesis of imidazoline analogs of the kainoid family
  作者：Hansruedi Baumgartner、Anthony C. O'Sullivan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00005-7

  日期：1997.2

  insecticidal activties of kainic 1 and domoic 2 acids with compounds of simpler structure and much easier accessibility, the highly functionalised imidazolines 4, 27 and 28 were prepared. This involved a synthesis of suitably protected β-aminoglutamic acid derivatives as key intermediates, which were condensed with orthoesters and deprotected to yield the desired compounds.

  在努力模拟物红藻驱虫和杀虫工作之外的活动1和软骨藻2个羧酸与和容易得多无障碍简单的结构的化合物中，高度官能化咪唑啉4，27和28制备。这涉及适当保护的β-氨基谷氨酸衍生物作为关键中间体的合成，将其与原酸酯缩合并脱保护得到所需化合物。
• Synthesis and Reactions of a Novel Furo[3,4-<i>d</i>]oxazole
  作者：Stephan Reck、Willy Friedrichsen

  DOI：10.1021/jo980505w

  日期：1998.10.1

  The synthesis of a novel furo[3,4-d]oxazole (7) starting from 2-hydroximino-3-oxopentanedioic acid dimethyl ester (4) and cycloadditions of 7 with dienophiles are reported. Density functional theoretical studies (B3LYP/6-31G*) for various c-annulated furans (benzo[c]furan, furo[3,4-d]isoxazole, furo[3,4-d]oxazole, furo[3,4-d]thiazole, furo[3,4-b]indole) and their Diels-Alder reactions with model dienophiles (ethylene, acetylene) are in qualitative agreement with experimental data.