3-(5-chlorothiophen-2-yl)cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-chlorothiophen-2-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(5-Chlorothiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-one；3-(5-chlorothiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₉ClOS
• 分子量: 212.7
• InChiKey: ZEDQWTOHQWKRJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chlorothiophen-2-yl)cyclohex-2-enone 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver trifluoroacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到3-(5-chlorothiophen-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环烯酮与噻吩的脱氢偶联：快速获得β-杂芳基化的环烯酮†

  摘要：

  由于竞争性的酮脱氢和共轭加成，环状烯酮与杂芳烃的脱氢偶联一直是一个长期的挑战。在本文中，报道了在温和的反应条件下，不同大小的环状烯酮与取代的噻吩的脱氢偶联反应，通过钯催化的CH-H官能化反应，构建β-噻吩环状烯酮化合物。具有不同官能团的简单取代的噻吩可以直接引入到环烯酮中，在噻吩部分的α位置具有主要的区域选择性，并且具有出色的官能团耐受性。还已经证明了偶联产物向合成有用的间-杂芳基化的苯酚衍生物的进一步的分子转化。

  DOI：

  10.1039/c8cc01059e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 2-环己烯-1-酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 六氟异丙醇 、 silver carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到3-(5-chlorothiophen-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环烯酮与噻吩的脱氢偶联：快速获得β-杂芳基化的环烯酮†

  摘要：

  由于竞争性的酮脱氢和共轭加成，环状烯酮与杂芳烃的脱氢偶联一直是一个长期的挑战。在本文中，报道了在温和的反应条件下，不同大小的环状烯酮与取代的噻吩的脱氢偶联反应，通过钯催化的CH-H官能化反应，构建β-噻吩环状烯酮化合物。具有不同官能团的简单取代的噻吩可以直接引入到环烯酮中，在噻吩部分的α位置具有主要的区域选择性，并且具有出色的官能团耐受性。还已经证明了偶联产物向合成有用的间-杂芳基化的苯酚衍生物的进一步的分子转化。

  DOI：

  10.1039/c8cc01059e

文献信息

• 一种3-(噻吩-2-基)环己-2-烯酮衍生物的制 备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN107141279B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明涉及噻吩衍生物制备方法技术领域，具体涉及一种3‑(噻吩‑2‑基)环己‑2‑烯酮衍生物的制备方法。本发明一种3‑(噻吩‑2‑基)环己‑2‑烯酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)在反应器中，按摩尔比3:1:0.1:2.5:0.1:0.2依次加入环己烯酮、噻吩或取代的噻吩、氯化钯、碳酸银、N‑乙酰甘氨酸和六氟锑酸银，加入溶剂将反应物溶解，在室温下混合均匀，随后在60～120℃条件下反应5～48小时；(2)反应完成后将反应器冷却至室温，用乙酸乙酯溶解，依次用饱和氯化铵和饱和氯化钠水溶液洗涤，有机相经无水硫酸钠干燥后，过滤，在旋转蒸发仪上旋去溶剂；(3)将旋去溶剂后的剩余物用硅胶柱层析分离纯化，收集目标产物，旋蒸出去溶剂，油泵抽干。