methyl 2-methoxycarbonylmethyl-5-(2-propenyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 198023-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxycarbonylmethyl-5-(2-propenyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 5-Isopropenyl-2-methoxycarbonylmethyl-3-methylcarboxylate-4,5-dihydrofuran；Methyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 198023-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: TXHYFEJOHFDTAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxycarbonylmethyl-5-(2-propenyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-Carboxymethyl-5-isopropenyl-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异丙烯基二氢呋喃衍生物。一些异丙烯基二氢呋喃二甲酸酯的制备和反应

  摘要：

  通过将2-氧代丁二酸二乙酯或二甲基二氯环化，制得5-异丙烯基-4,5-二氢呋喃-2,3-二羧酸二乙酯1a和5-异丙烯基-3-甲氧基-羰基-4,5-二氢呋喃-2-乙酸甲酯2a。具有（E）-1，4-二溴-2-甲基-2-丁烯的3-氧戊二酸酯。研究了它们的化学性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340439
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 2-甲基-2-硝基丁-3-烯-1-基乙酸酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到methyl 2-methoxycarbonylmethyl-5-(2-propenyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硝基化合物的双烯丙基取代反应制备2,3-二氢呋喃

  摘要：

  已经开发了将烯丙基硝基化合物一步转化为取代的2,3-二氢呋喃的方法。易于从硝基烯烃和甲醛获得的烯丙基硝基化合物进行了钯络合物催化的双烯丙基取代反应，从而以高收率得到2,3-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo5013042

文献信息

• C−C versus C−O Anionic Domino Cycloalkylation of Stabilized Carbanions: Facile One-Pot Stereoselective Preparation of Functionalized Bridged Bicycloalkanones and Cyclic Enol Ethers
  作者：Tania Lavoisier-Gallo、Emmanuelle Charonnet、Jean-Marc Pons、Michel Rajzman、Robert Faure、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1056::aid-chem1056>3.0.co;2-d

  日期：2001.3.2

  cycloalkylation, to synthetically valuable monocyclic or fused polycyclic functionalized enol ethers of high synthetic value. Semiempirical calculations showed a small difference in energy and the late character of the transition states leading to cis and trans isomers of the corresponding fused polycyclic enol ethers. These results, although minimizing the influence of a destabilizing 1,3-interaction

  α,α'-双活化环状或无环酮经历化学选择性碱促进（K2CO3，DBU）一锅 CC 环烷基化，1,3- 和 1,4-二卤化物具有顺式固定构型。该反应产生高度官能化的双环 [3.2.1]octan-9-one 和双环 [4.2.1]nonan-9-one 衍生物，它们很容易通过高产率逆狄克曼裂解转化为七元和八元环. 从反式-1,4-二溴-2-丁烯开始，该转化受立体电子因素的控制，并通过化学和立体选择性的 CO 环烷基化，导致具有合成价值的单环或稠合多环官能化烯醇醚具有高合成价值。半经验计算显示能量的微小差异和导致相应稠合多环烯醇醚顺式和反式异构体的过渡态的后期特征。这些结果虽然最大限度地减少了不稳定的 1,3-相互作用对反应结果的影响，但在质量上与实验结果一致。
• Preparation of 2,3-Dihydrofurans via a Double Allylic Substitution Reaction of Allylic Nitro Compounds
  作者：Toshiki Nakano、Koichiro Miyazaki、Akio Kamimura

  DOI：10.1021/jo5013042

  日期：2014.9.5

  A one-step conversion of allylic nitro compounds to substituted 2,3-dihydrofurans has been developed. Allylic nitro compounds, which are readily available from nitroalkenes and formaldehyde, underwent a double allylic substitution reaction catalyzed by a palladium complex to give 2,3-dihydrofurans in good yield.

  已经开发了将烯丙基硝基化合物一步转化为取代的2,3-二氢呋喃的方法。易于从硝基烯烃和甲醛获得的烯丙基硝基化合物进行了钯络合物催化的双烯丙基取代反应，从而以高收率得到2,3-二氢呋喃。
• Isopropenyldihydrofuran derivatives. Preparation and reactions of some isopropenyldihydrofurandicarboxylates
  作者：Seiji Yamaguchi、Yosbihiko Sugioka、Miwa Ishida、Hajime Yokoyama、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1002/jhet.5570340439

  日期：1997.7

  Diethyl 5-isopropenyl-4,5-dihydrofuran-2,3-dicarboxylate 1a and methyl 5-isopropenyl-3-methoxy-carbonyl-4,5-dihydrofuran-2-acetate 2a were prepared by cylization of diethyl 2-oxosuccinate or dimethyl 3-oxoglutarate with (E)-1,4-dibromo-2-methyl-2-butene. Their chemical properties were studied.

  通过将2-氧代丁二酸二乙酯或二甲基二氯环化，制得5-异丙烯基-4,5-二氢呋喃-2,3-二羧酸二乙酯1a和5-异丙烯基-3-甲氧基-羰基-4,5-二氢呋喃-2-乙酸甲酯2a。具有（E）-1，4-二溴-2-甲基-2-丁烯的3-氧戊二酸酯。研究了它们的化学性质。