2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide | 1425052-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide
• 英文别名: 2-methyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide
• CAS: 1425052-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₇NO
• 分子量: 317.206
• InChiKey: MJOMBHCBGYWFLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 7-( tert-butyl)-2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到2-(bromomethyl)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  配体使能 Pd(II)-催化的 C(sp3)-H 键的溴化和碘化

  摘要：

  我们在此报告了钯 (II) 催化的各种含 α-氢羧酸和氨基酸衍生酰胺的溴化和碘化。这些反应完全由喹啉型配体实现。在该反应中获得的卤化产物用途广泛，并迅速进一步多样化。此外，我们报告了由喹啉配体实现的游离羧酸引导的 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 溴化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02196
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 键的烷基化

  摘要：

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。

  DOI：

  10.1021/ja508165a

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Alkynylation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Jian He、Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja400648w

  日期：2013.3.6

  The alkynylation of β-C(sp(3))-H bonds in aliphatic amides with alkynyl halides has been enabled using Pd(0)/N-heterocyclic carbene (NHC) and Pd(0)/phosphine (PR3) catalysts. This is the first example of utilizing [AlkynylPd(II)L(n)] complexes to activate C(sp(3))-H bonds.

  使用 Pd(0)/N-杂环卡宾 (NHC) 和 Pd(0)/膦 (PR3) 催化剂可以使脂肪族酰胺中的 β-C(sp(3))-H 键与炔基卤化物进行炔基化。这是利用 [AlkynylPd(II)L(n)] 配合物激活 C(sp(3))-H 键的第一个例子。
• Ligand-Enabled Cross-Coupling of C(sp³)–H Bonds with Arylsilanes
  作者：Jian He、Ryosuke Takise、Haiyan Fu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b00890

  日期：2015.4.15

  Pd(II)-catalyzed cross-coupling of C(sp(3))-H bonds with organosilicon coupling partners has been achieved for the first time. The use of a newly developed quinoline-based ligand is essential for the cross-coupling reactions to proceed.
• Ligand-Promoted Alkylation of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds
  作者：Ru-Yi Zhu、Jian He、Xiao-Chen Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja508165a

  日期：2014.9.24

  9-Methylacridine was identified as a generally effective ligand to promote a Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H and C(sp2)–H alkylation of simple amides with various alkyl iodides. This alkylation reaction was applied to the preparation of unnatural amino acids and geometrically controlled tri- and tetrasubstituted acrylic acids.

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。
• Ligand-Enabled Pd(II)-Catalyzed Bromination and Iodination of C(sp³)–H Bonds
  作者：Ru-Yi Zhu、Tyler G. Saint-Denis、Ying Shao、Jian He、Joshua D. Sieber、Chris H. Senanayake、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.7b02196

  日期：2017.4.26

  α-hydrogen-containing carboxylic acid and amino acid-derived amides. These reactions are exclusively enabled by quinoline-type ligands. The halogenated products obtained in this reaction are highly versatile and rapidly undergo further diversification. Further, we report the first example of a free carboxylic acid-directed Pd(II)-catalyzed C(sp3)-H bromination, enabled by quinoline ligands.

  我们在此报告了钯 (II) 催化的各种含 α-氢羧酸和氨基酸衍生酰胺的溴化和碘化。这些反应完全由喹啉型配体实现。在该反应中获得的卤化产物用途广泛，并迅速进一步多样化。此外，我们报告了由喹啉配体实现的游离羧酸引导的 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 溴化的第一个例子。