(S)-4-carboxymethyl-2-azetidinone | 76144-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-carboxymethyl-2-azetidinone
• 英文别名: 2-[(2S)-4-oxoazetidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 76144-19-9
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: PFYZSIGLKDYGAG-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-carboxymethyl-2-azetidinone 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-3'-benzyloxycarbonyl-2'-oxopropyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Ikota, Nobuo; Shibata, Hisanari; Koga, Kenji, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1077 - 1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-苄基-4-氰基甲基-2-氮杂环丁酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (S)-4-carboxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3299

文献信息

• Chiral β-lactam-based integrin ligands through Lipase-catalysed kinetic resolution and their enantioselective receptor response
  作者：Giulia Martelli、Paola Galletti、Monica Baiula、Luca Calcinari、Giacomo Boschi、Daria Giacomini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102975

  日期：2019.7

  as single enantiomers. From a preliminary screening on a set of commercially available hydrolases, Burkholderia Cepacia Lipase (BCL) emerged as a suitable and highly performing enzyme for the kinetic resolution of a racemic azetidinone, key intermediate for the synthesis of novel agonists of integrins. Upon optimization of the biocatalytic protocol in terms of enzymes, acylating agents and procedures

  由于对映体选择性在受体介导的反应中的评估意义，纯对映体的获得和测试对生物活性化合物非常重要。在本文中，我们评估了生物催化用于获得对映体纯的β-内酰胺中间体的用途，该中间体进一步用于合成新型整联蛋白配体作为单一对映体。通过对一组市售水解酶的初步筛选，伯克霍尔德酒原脂肪酶（BCL）成为一种合适的高性能酶，用于消旋外消旋氮杂环丁酮的动力学，消旋氮杂环丁酮是合成整联蛋白新型激动剂的关键中间体。在酶，酰化剂和方法方面优化生物催化方案后，获得了两种β-内酰胺对映异构体，其对映体过量极高（94％和98％ee）。对分离的对映异构体的合成精制允许合成四种手性β-内酰胺，其在表达α4β1整联蛋白的Jurkat细胞系和表达α5β1整联蛋白的K562细胞系的细胞粘附测定中进行了评估。生物学测试表明，只有（S）-对映异构体以纳摩尔浓度维持外消旋物的激动剂活性，并且证明了整联蛋白受体具有特定的对映体识别能力。
• An approach to carbapenems from α,β-unsaturated sugar lactones
  作者：Sylwester Maciejewski、Irma Panfil、Czesław Bełżecki、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88341-1

  日期：1992.11

  Conjugate addition-rearrangement of N-substituted hydroxylamines to α,β-unsaturated D-lactones provides a short and effective route to 3-substituted isoxazolidin-5-ones. These compounds were converted into 4-substituted azetidin-2-ones via a two-step procedure involving hydrogenolysis of the NO bond followed by cyclization of the resulting β-amino acids. N-Benzyl-4-(3′-acetoxy-2′-tert-butyldimeth

  N-取代的羟胺与α，β-不饱和D-内酯的加成-重排提供了3-取代的异恶唑烷-5-酮的短而有效的途径。通过两步程序将这些化合物转化为4-取代的氮杂环丁烷-2-酮，该程序涉及N ＝ O键的氢解，然后环化所得的β-氨基酸。将N-苄基-4-（3'-乙酰氧基-2'-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）氮杂环丁烷-2-酮（37）转化为已知的碳青霉烯抗生素前体。
• FURUGA, KEHNDZI;IKODA, TEO;SIBATA, KUDZE
  作者：FURUGA, KEHNDZI、IKODA, TEO、SIBATA, KUDZE

  DOI：——

  日期：——
• FARUGA, KEHNDZI;IKODA, TEO;SIBATA, KUKE
  作者：FARUGA, KEHNDZI、IKODA, TEO、SIBATA, KUKE

  DOI：——

  日期：——
• KOGA, KEHNDZI;IKOTA, NOBUO;SIBATA, XISANARI
  作者：KOGA, KEHNDZI、IKOTA, NOBUO、SIBATA, XISANARI

  DOI：——

  日期：——