5-氨基-2-苯基咪唑-4-羧酸乙酯 | 32704-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-2-苯基咪唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: Phenyl-2-carbethoxy-4(5)-amino-5(4)-imidazol
• 英文别名: ethyl 5-amino-2-phenylimidazole-4-carboxylate；5-amino-2-phenyl-1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Amino-2-phenyl-1(3)H-imidazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-amino-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate；5-Amino-4-carbethoxy-2-phenyl imidazole；ethyl 4-amino-2-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 32704-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: IXILFWWVOLRGAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-苯基咪唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-甲基-8-苯基-1H-嘌呤-2,6(3H,7H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1074,1076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-cyano(hydroxyimino)ethanoate 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氨基-2-苯基咪唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-SUBSTITUTED PYRIDIN-3-YL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)的化合物，这些化合物可用作激酶抑制剂，更具体地用作PIM激酶抑制剂，因此可用作癌症治疗药物。该发明还涉及到包括这些化合物的组合物，更具体地是包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物的方法，无论是单独使用还是结合使用，用于治疗各种癌症和高增殖性疾病，以及使用这些化合物进行体外、体内和体内诊断或治疗哺乳动物细胞或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20110059961A1

文献信息

• Carbene Reactivity of 4-Diazo-4<i>H</i>-imidazoles toward Nucleophiles and Aromatic Compounds
  作者：Matthew R. Smith、Alexander J. Blake、Christopher J. Hayes、Malcolm F. G. Stevens、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo902165w

  日期：2009.12.18

  Carbenes derived from diazoimidazolecarboxylates 4 under thermal or photochemical conditions undergo O−H and N−H insertion reactions with alcohols and amines, respectively, in moderate yield, in competition with reduction in good H-donor solvents. Dichloromethane reacts to give the corresponding 4-chloroimidazole. Aromatic hydrocarbons are excellent traps for the imidazolylidene carbene and lead to

  在热或光化学条件下，衍生自重氮咪唑羧酸盐4的羧化物分别以中等收率与醇和胺进行OH和NH插入反应，与减少良好的H供体溶剂竞争。二氯甲烷反应，得到相应的4-氯咪唑。芳族烃是咪唑基亚基卡宾的极佳捕集剂，并导致一系列芳基咪唑衍生物7。与吡啶的反应得到由咪唑基亚基卡宾形成的吡啶鎓内鎓盐8的第一个实例，而六氟苯中的辐射大概通过初始的正二十碳二烯中间体而得到了咪唑并偶氮碱11。
• 4-substituted pyridin-3-yl-carboxamide compounds and methods of use
  申请人：Wang Xiaojing

  公开号：US08435976B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  The invention relates to compounds of formula (I) which are useful as kinase inhibitors, more specifically useful as PIM kinase inhibitors, thus useful as cancer therapeutics. The invention also relates to compositions, more specifically pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same, either alone or in combination, to treat various forms of cancer and hyperproliferative disorders, as well as methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  本发明涉及式(I)的化合物，其可用作激酶抑制剂，更具体地用作PIM激酶抑制剂，因此可用作癌症治疗剂。本发明还涉及含有这些化合物的组合物，更具体地是含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法，无论是单独使用还是与其他物质联合使用，用于治疗各种形式的癌症和增生性疾病，以及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关的病理条件。
• 384. Studies in the azole series. Part XXIX. The preparation of some natural xanthines and related purines
  作者：A. H. Cook、G. H. Thomas

  DOI：10.1039/jr9500001884

  日期：——
• Bader et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2775,2780
  作者：Bader et al.

  DOI：——

  日期：——
• US8435976B2
  申请人：——

  公开号：US8435976B2

  公开（公告）日：2013-05-07