1-((2R,3S,4R,5R)-4-Benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester | 233684-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-((2R,3S,4R,5R)-4-Benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 233684-87-2
• 化学式: C₂₆H₂₄FN₃O₉
• 分子量: 541.49
• InChiKey: MDTHPZQXWDBIOQ-MBWHEUGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  145.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,4R,5R)-4-Benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Carbamoylmethyl-1-((2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2755
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl azide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以88%的产率得到1-((2R,3S,4R,5R)-4-Benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2755