(R)-1-adamantan-1-ylamino-2-((R)-2,2-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)propan-2-ol | 1448789-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-adamantan-1-ylamino-2-((R)-2,2-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 1448789-72-7
• 化学式: C₂₀H₃₃NO
• 分子量: 303.488
• InChiKey: YWLZUOYJJNUQAJ-BJQCYDFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1-adamantan-1-ylamino-2-((R)-2,2-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Compounds Combining Aminoadamantane and Monoterpene Moieties: Cytotoxicity and Mutagenic Effects

  摘要：

  一系列结合单萜类和氨基阿曼坦基团的二级胺已被合成。它们对人癌细胞CEM-13、MT-4和U-937的细胞毒性活性首次进行了研究。大多数合成的化合物表现出显著的细胞毒性活性，中位细胞毒性剂量（CTD50）在6至84 µM之间。化合物2b的结果最为突出，它是由1-氨基阿曼坦和（-）-美尔亭醛合成的，并表现出对所有使用的肿瘤细胞系的高活性（CTD50 = 12÷21 µM），同时对MDCK细胞的毒性较低（CTD50 = 1500 µM）。合成的胺对基于重组大肠杆菌细胞（携带pRAC-gfp质粒）的生物传感器菌株细胞没有诱变毒性作用。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150518110053

文献信息

• Synthesis of New Compounds Combining Adamantanamine and Monoterpene Fragments and their Antiviral Activity Against Influenza Virus A(H1N1)pdm09
  作者：George V. Teplov、Evgeny V. Suslov、Vladimir V. Zarubaev、Anna A. Shtro、Liubov A. Karpinskaya、Artem D. Rogachev、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Oleg I. Kiselev

  DOI：10.2174/1570180811310060002

  日期：2013.5.1

  A set of new nitrogen-containing compounds with adamantane and monoterpene frameworks was synthesized. The antiviral activity of the amine products against the influenza virus A/California/07/09 (H1N1)pdm09 was studied. The introduction of a monoterpenoid fragment led to increase of the antiviral activity of adamantylamine derivatives against adamantylamine resistant virus: the selectivity index of the majority of the synthesized amines was higher than that of rimantadine and amantadine.

  合成了一类具有金刚烷和单萜骨架的新型含氮化合物。 研究了这些胺类产物对流感病毒A/California/07/09（H1N1）pdm09的抗病毒活性。 引入单萜片段后，金刚烷胺衍生物对耐金刚烷胺病毒的抗病毒活性增强：大多数合成胺的选择性指数均高于利巴韦林和金刚烷胺。