2-(2-bromo-6-deuterophenyl)pyridine | 897440-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-6-deuterophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Bromo-6-deuteriophenyl)pyridine
• CAS: 897440-32-3
• 化学式: C₁₁H₈BrN
• 分子量: 235.087
• InChiKey: NNGXNALKPNFUQS-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-6-deuterophenyl)pyridine 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-(2,6-dideuterophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 TEMPO 用芳基硼酸直接钯催化氧化 CH 芳基化（杂）芳烃

  摘要：

  报道了三种不同的芳烃和噻吩衍生物与各种芳基硼酸与 Pd(OAc) 2 和作为氧化剂的市售 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基 (TEMPO) 的氧化偶联。底物上的 2-吡啶基用作邻位导向基团以介导 CH 芳基化。提供了机理研究。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083546
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-deuteriophenyl)pyridine 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到2-(2-bromo-6-deuterophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜和氢溴酸对钯进行的高效钯催化的CHH氧化溴化†

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的Pd催化的定向C-H溴化方案，其中使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，氢溴酸水溶液（HBr （aq））作为溴化物源。DMSO / HBr （aq）系统在过渡金属催化的CH活化中得到了新颖而有效的利用，其操作简便，价格低廉且易于获得的起始原料以及高溴原子经济性说明了其实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000055

文献信息

• Cu-Mediated Direct Aryl CH Halogenation: a Strategy to Control Mono- and Di-Selectivity
  作者：Zhi-Jun Du、Lian-Xun Gao、Ying-Jie Lin、Fu-She Han

  DOI：10.1002/cctc.201300734

  日期：2014.1

  A protocol for the copper‐mediated direct aryl CH halogenation is presented. Highly selective mono‐ and di‐halogenations are achieved by using acyl hypohalites, generated in situ from the readily available carboxylic acid and N‐halosuccinimides (NXS; X=Br and Cl) as powerful halogenating reagents. The correct choice of carboxylic acid additives and solvents is essential for both high yield and selectivity

  提出了铜介导的直接芳基CH卤化的方案。通过使用酰基次卤酸盐来实现高度选择性的单卤化和二卤化，酰基次卤酸盐是由现成的羧酸和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS； X = Br和Cl）原位生成的，作为强力卤化试剂。正确选择羧酸添加剂和溶剂对于高收率和选择性都至关重要。因此，使用廉价的铜催化剂和从容易负担得起且易于处理的羧酸和NXS（X = Br和Cl）原位生成酰基次卤酸盐卤化试剂的新策略为实际应用提供了优势。
• Cu(II)-Catalyzed Functionalizations of Aryl C−H Bonds Using O₂ as an Oxidant
  作者：Xiao Chen、Xue-Shi Hao、Charles E. Goodhue、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja061715q

  日期：2006.5.1

  Cu(II)-catalyzed acetoxylation and halogenation of aryl C-H bonds are developed. ortho-Selectivity was observed with a wide range of 2-arylpyridine substrates. Both mono- and difunctionalizations are achieved by tuning the reaction conditions. Excellent functional group tolerance and use of O2 as a stoichiometric oxidant are significant advantages over our recently developed Pd-catalyzed C-H functionalization reactions. These newly discovered reaction conditions are also applicable for cyanation, amination, etherification, and thioetherification of aryl C-H bonds. Mechanistic investigations are carried out to gain insights into the Cu(II)-catalyzed C-H functionalization reactions.
• WO2007/123910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——