2-(o-deuteriophenyl)pyridine | 372492-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(o-deuteriophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-deuterio-2-phenylpyridine；2-(2-deutero)phenylpyridine；2-(phenyl-2-d)pyridine；2-(2-Deuteriophenyl)pyridine
• CAS: 372492-47-2
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 156.191
• InChiKey: VQGHOUODWALEFC-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-deuteriophenyl)pyridine 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到2-(2-bromo-6-deuterophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜和氢溴酸对钯进行的高效钯催化的CHH氧化溴化†

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的Pd催化的定向C-H溴化方案，其中使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，氢溴酸水溶液（HBr （aq））作为溴化物源。DMSO / HBr （aq）系统在过渡金属催化的CH活化中得到了新颖而有效的利用，其操作简便，价格低廉且易于获得的起始原料以及高溴原子经济性说明了其实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000055
• 作为产物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-[(三氟甲基)硫基]苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(o-deuteriophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化

  摘要：

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化反应是通过使用易于获得的亲电子三氟甲基硫醇化试剂完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800451
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 2-(o-deuteriophenyl)pyridine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 1-(3,5-dimethylphenyl)-3-methyl-2H-perimidin-3-ium-2-ide;iridium(3+);2-phenylpyridine;triethylsilanide;chloride
  参考文献：
  名称：

  Hemilabile N-Xylyl-N'-methylperiimidine Carbene Iridium 配合物作为 C-H 活化和脱氢硅烷化的催化剂：N-Xylyl 部分在邻位 C-H 键活化和还原键裂解中的双重作用

  摘要：

  使用 (L)Ir(cod)(X) (1)（L = 一个基于 perimidine 的卡宾配体，X = OAc 和 OCOPh）配合物作为催化剂在甲苯回流条件下实现了吡啶基和亚胺基底物与三乙基硅烷的直接脱氢硅烷化降冰片烯作为氢清除剂的存在，并且以良好的产率获得了硅烷化产物。分离的双（环金属化）铱配合物，(C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2) (C(∧)C: = 环金属化的 perimidine-carbene 配体和 C(∧)N = a环金属化吡啶基-和亚胺基-连接的芳族底物）是关键中间体，其中在产生单邻甲硅烷化产物之前选择性地形成底物如苯基吡啶的环金属化五元金属环。双（环金属化）铱络合物 ((Xy)C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2d) ((Xy)C(∧)C: = 环金属化 N-二甲苯基-N' -甲基嘧啶-卡宾配体和 C(∧)N = 2-吡啶基苯基配体)，与 2 当量的

  DOI：

  10.1021/ja406519u

文献信息

• Copper Acetate–DMSO Promoted Methylthiolation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Poonam Sharma、Sandeep Rohilla、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00443

  日期：2015.4.17

  An unprecedented copper acetate–DMSO promoted methylthiolation of arenes and heteroarenes in the presence of air has been developed. The reaction is highly regioselective under the directing group influence of pyridine and pyrimidine functional units and gives the thiomethylated product in moderate to high yields.

  在空气存在下，空前的乙酸铜-DMSO促进了芳烃和杂芳烃的甲基硫醇化。该反应在吡啶和嘧啶官能团的直接基团的影响下具有高度的区域选择性，并以中等至高收率得到了硫代甲基化的产物。
• General and Practical Potassium Methoxide/Disilane-Mediated Dehalogenative Deuteration of (Hetero)Arylhalides
  作者：Xin Wang、Ming-Hui Zhu、David P. Schuman、Dayou Zhong、Wen-Yan Wang、Lin-Yang Wu、Wei Liu、Brian M. Stoltz、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b07597

  日期：2018.9.5

  Herein we describe a general, mild and scalable method for deuterium incorporation by potassium methoxide/hexamethyldisilane-mediated dehalogenation of arylhalides. With CD3CN as a deuterium source, a wide array of heteroarenes prevalent in pharmaceuticals and bearing diverse functional groups are labeled with excellent deuterium incorporation (>60 examples). The ipso-selectivity of this method provides

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。
• Iridium-Catalyzed H/D Exchange: Ligand Complexes with Improved Efficiency and Scope
  作者：Michael Parmentier、Thomas Hartung、Andreas Pfaltz、Dieter Muri

  DOI：10.1002/chem.201402078

  日期：2014.9.1

  could be labeled efficiently. With the addition of tris(pentafluorophenyl) borane to the reaction mixture, also highly deactivating nitrile substituents were well tolerated in the reaction. Based on the excellent results obtained with the chiral ThrePhox ligand, a structurally simpler, achiral ligand was developed. The iridium complex containing this ligand, proved to be a powerful catalyst for HIE reactions

  氢同位素交换（HIE）是将氘或tri引入有机化合物的最有吸引力的工具之一。在此，已对具有N，P-配体的铱络合物（用于不对称双键还原的高活性催化剂）的HIE功能进行了测试。含有二环己基膦或次膦酸酯的富电子配体被认为是有效掺入氘的优异配体。具有强指导基团（即吡啶，酮和酰胺）以及弱连接单元（如硝基，砜和磺酰胺）的底物可以得到有效标记。通过向反应混合物中加入三（五氟苯基）硼烷，在反应中也很好地耐受了高度失活的腈取代基。基于使用手性ThrePhox配体获得的优异结果，开发了结构更简单的非手性配体。含有该配体的铱络合物被证明是HIE反应的有力催化剂。
• Electrochemically enabled rhodium-catalyzed [4 + 2] annulations of arenes with alkynes
  作者：Zi-Chen Wang、Rui-Tao Li、Qiang Ma、Jia-Yi Chen、Shao-Fei Ni、Ming Li、Li-Rong Wen、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03187b

  日期：——

  Herein, electrochemically driven, Rh(iii)-catalyzed regioselective annulations of arenes with alkynes have been established.

  在这里，已建立了通过电化学驱动的Rh(iii)催化的芳烃与炔烃的区域选择性环化反应。
• Rh^III-Catalyzed CH Activation: A Versatile Route towards Various Polycyclic Pyridinium Salts
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Jayachandran Jayakumar、Kanniyappan Parthasarathy、Yu-Wei Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201302290

  日期：2013.10.11

  pyridinium salts from the reaction of various 2‐aryl‐pyridines and 2‐aryl‐sp2‐nitrogen‐atom‐containing heterocycles with alkynes through rhodium(III)‐catalyzed CH activation and annulation under an O2 atmosphere is described. A possible mechanism that involves the chelation‐assisted CH activation of the 2‐aryl‐pyridine substrate, insertion of the alkyne, and reductive elimination is proposed. This

  高度取代的多环吡啶鎓盐的各种2-芳基吡啶和2-芳基- SP的反应合成的高效和方便的方法2 -氮含有原子的通过铑（III）与炔杂环催化的Ç  ħ描述了在O 2气氛下的活化和成环。一种可能的机制，其涉及螯合辅助Ç 提出小时的2-芳基吡啶基的活化，所述炔烃的插入，并且还原消除。五元罗丹环（I'）的分离为该机制提供了支持。另外，进行了动力学同位素研究以了解紧密的反应机理。