2-(2-溴苯基)吡啶 | 109306-86-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)吡啶
• 英文名称: 2-(2-Bromophenyl)pyridine
• CAS: 109306-86-7
• 化学式: C₁₁H₈BrN
• 分子量: 234.095
• InChiKey: NNGXNALKPNFUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139°C/0.2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

在苯基吡啶上进行邻位取代，包括OMe、OAc和Br的取代后，使用[RuCl_2(\text{对伞花烃})]₂作为催化剂，使邻位取代的苯基吡啶间位磺化，可以获得二聚体化合物。2-(2-溴苯基)吡啶可用作医药合成中间体。

如果吸入了2-(2-溴苯基)吡啶，请将患者移至新鲜空气处；若皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤，如有不适请就医；如眼睛接触到该物质，需分开眼睑，使用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如误食，应立即漱口，禁止催吐，请尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)吡啶 在 六甲基二硅烷 、 氘代乙腈 、 potassium methanolate 作用下， 反应 7.0h， 以82%的产率得到2-(o-deuteriophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基卤化物的一般和实用KOMe/乙硅烷介导的脱卤氘化

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07597
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-deuteriophenyl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-溴苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化

  摘要：

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化反应是通过使用易于获得的亲电子三氟甲基硫醇化试剂完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800451

文献信息

• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes with Aliphatic Olefins
  作者：Xiao Xue、Jianbin Xu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Lijin Xu、Huanrong Li、Weidong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500697

  日期：2016.2.18

  A rhodium(III)‐catalyzed direct ortho CH bond olefination of arenes, including but not limited to benzamides, arylpyridines and indoles, with a variety of unactivated aliphatic olefins has been developed. In the presence of catalytic amounts of dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) dimer [Cp*RhCl2]2}, copper(II) acetate monohydrate [Cu(OAc)2⋅H2O] and silver hexafluoroantimonate(V) (AgSbF6)

  铑（III）催化的直接邻Ç 芳烃的H键烯，包括但不限于苯甲酰胺，芳基吡啶并吲哚，与各种未活化的脂族烯烃的已经研制成功。在催化量的二氯（五甲基环戊二烯）合铑（III）二聚体的[Cp *的RhCl存在2 ] 2 }，铜（II）一水合乙酸[铜（OAC）2 ⋅H 2 O]和六氟锑酸银（V）（ AgSbF 6），偶联反应有效发生，得到邻位烯烃化的线性产物，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性，并且两个偶合伙伴中的一系列官能团均与反应条件兼容。该方案依赖于使用导向基团，并且添加AgSbF 6作为添加剂对于催化至关重要。这种新方法扩大了铑（III）催化的芳烃直接CH键烯化反应的范围，并提供了快速获得未活化烯烃有用的线性芳基化产物的途径。
• Sulfination by Using Pd-PEPPSI Complexes: Studies into Precatalyst Activation, Cationic and Solvent Effects and the Role of Butoxide Base
  作者：Mahmoud Sayah、Alan J. Lough、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201203142

  日期：2013.2.18

  The activation of PEPPSI precatalysts has been systematically studied in Pd‐catalysed sulfination. Under the reactions conditions of the sulfide and KOtBu in toluene, the first thing that happens is exchange of the two chlorides on the PEPPSI precatalyst with the corresponding sulfides, creating the first resting state; it is via this complex that all Pd enters the catalytic cycle. However, it is also

  在Pd催化的硫化中，已经对PEPPSI预催化剂的活化进行了系统的研究。在硫化物和KO t的反应条件下在甲苯中，发生的第一件事是PEPPSI预催化剂上的两种氯化物与相应的硫化物交换，从而产生了第一个静止状态。正是通过这种络合物，所有的Pd都进入了催化循环。但是，也是由同一复合物形成三钯复合物，这是一个更持久的静止状态。在标准反应条件下，该络合物是催化惰性的。但是，如果添加额外的吡啶或较小的碱（即KOEt），则该配合物会分解，大概最初会回到第一静止状态，并且它又能够进入催化循环并完成硫化。值得注意的是，一旦三钯复合物形成，一当量的钯就会丢失。与此相关，硫化盐的阳离子和溶剂电介质的性质对于这种转化的成功非常重要。也就是说，盐的溶解度越低，性能越好，这可以归因于降低硫化物浓度，从而避免了Pd-NHC络合物移动到上述非周期的亚硫酸化静止状态。
• A P,N-Ligand for Palladium-Catalyzed Ammonia Arylation: Coupling of Deactivated Aryl Chlorides, Chemoselective Arylations, and Room Temperature Reactions
  作者：Rylan J. Lundgren、Brendan D. Peters、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201000526

  日期：2010.6.1

  Amazing ammonia: A new air‐stable P,N‐ligand (Mor‐DalPhos) is reported that enables the palladium‐catalyzed cross‐coupling of ammonia to a variety of aryl chloride and aryl tosylate substrates with high chemoselectivity and, for the first time, at room temperature (see scheme; Ad=adamantyl, Ts=para‐toluenesulfonyl).

  惊人的氨气：据报道，一种新型的空气稳定的P，N-配体（Mor-DalPhos）使钯催化的氨气与多种具有高化学选择性的芳基氯和甲苯磺酸芳基酯的交叉偶联成为首次。 ，在室温下（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts =对甲苯磺酰基）。
• 一种氮杂芴螺蒽杂环化合物及其在有机电致 发光元件中的应用
  申请人：西安瑞联新材料股份有限公司

  公开号：CN108948030B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明涉及一种氮杂芴螺蒽杂环化合物及其在有机电致发光元件中的应用，所述的氮杂芴螺蒽杂环化合物由通式(1)所示，在其母体上连接呋喃、咔唑、噻吩、芴、杂芳基氨基、吖啶、吩啞嗪等基团，本发明能够提高载流子传输性，提高材料的三线态能量，优化材料的HOMO/LUMO值，可以实现有机EL元件高亮度、低电压、高效率以及使用寿命长，同时，本发明的化合物制成的材料具有较高的热稳定性，可显著提高发光器件的发光稳定性，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料使用。