4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 953071-73-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 比拉斯汀中间体1
• 英文名称: tert-butyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(1H-benzimidazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 953071-73-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• mdl: MFCD20485688
• 分子量: 301.389
• InChiKey: KDZVWRLDUPCQJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途

4-(1H-苯并[D]咪唑-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯为羧酸酯类衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-乙氧基-乙基)-2-哌啶-4-基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  发现新型的2-（哌啶子基-4-基）-1H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在的抗炎药

  摘要：

  从我们的内部库中鉴定出一种新型的具有良好抗炎活性的2-（哌啶丁-4-基）-1H-苯并[d]咪唑衍生物5。基于命中化合物5，设计并合成了两个系列的2-（哌啶-4-基）-1H-苯并[d]咪唑衍生物6a - g和7a - h，作为新型抗炎药。大多数合成的化合物表现出对NO和TNF-良好的抑制活性α生产LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞，其中，所述化合物6E显示出对NO（IC最有效的抑制活性50  = 0.86  μ米）和TNF- α（IC50  = 1.87  μ米）的生产。进一步的评估表明，化合物6e在体内对小鼠的二甲苯诱导的耳部水肿表现出比布洛芬更强的体内抗炎活性。此外，Western印迹分析显示，化合物6e中可以恢复I的磷酸化水平κ乙α P65 NF-的和蛋白表达κ在LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞B中。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12513
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 21.0h， 生成 4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  发现新型的2-（哌啶子基-4-基）-1H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在的抗炎药

  摘要：

  从我们的内部库中鉴定出一种新型的具有良好抗炎活性的2-（哌啶丁-4-基）-1H-苯并[d]咪唑衍生物5。基于命中化合物5，设计并合成了两个系列的2-（哌啶-4-基）-1H-苯并[d]咪唑衍生物6a - g和7a - h，作为新型抗炎药。大多数合成的化合物表现出对NO和TNF-良好的抑制活性α生产LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞，其中，所述化合物6E显示出对NO（IC最有效的抑制活性50  = 0.86  μ米）和TNF- α（IC50  = 1.87  μ米）的生产。进一步的评估表明，化合物6e在体内对小鼠的二甲苯诱导的耳部水肿表现出比布洛芬更强的体内抗炎活性。此外，Western印迹分析显示，化合物6e中可以恢复I的磷酸化水平κ乙α P65 NF-的和蛋白表达κ在LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞B中。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12513

文献信息

• Substituted benzimidazoles as modulators of Ras signaling
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US10501421B1

  公开（公告）日：2019-12-10

  Benzimidazole compounds that increase the rate of SOS-mediated nucleotide exchange on Ras by binding to a functionally relevant, chemically tractable pocket on the SOS protein, as part of the Ras:SOS:Ras complex.

  苯并咪唑化合物通过与SOS蛋白上的一个功能相关且化学可操作的口袋结合，作为Ras:SOS:Ras复合体的一部分，增加了SOS介导的Ras核苷酸交换的速率。
• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• [EN] SMALL MOLECULE ANTAGONISTS OF SUMO RELATED MODIFICATION OF CRMP2 AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE LA MODIFICATION LIÉE AU SUMO DE CRMP2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2018144900A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a piperidinyl-benzoimidazole structure which function as antagonists of small ubiquitin like modifier (SUMO) related modification (SUMOylation) of collapsin response mediator protein 2 (CRMP2), and their use as therapeutics for the treatment of voltage gated sodium channel 1.7 (Nav1.7) related itch, anosmia, migraine event, and/or pain (e.g., neuropathic pain).

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有哌啶基苯并咪唑结构的小分子，其作为小泛素样修饰物（SUMO）相关修饰（SUMOylation）的抗体，用作治疗与电压门控钠通道1.7（Nav1.7）相关的瘙痒、嗅觉丧失、偏头痛事件和/或疼痛（例如，神经病性疼痛）的治疗药物。
• [EN] TITLE: PROCESS FOR THE PREPARATION OF BILASTINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE BILASTINE
  申请人：GLENMARK LIFE SCIENCES LTD GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020065475A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates to a process for the preparation of bilastine, a compound of formula I. The present invention relates to p-xylene solvate of bilastine and process for its preparation. The present invention relates to a process for the preparation of bilastine form 2 via p-xylene solvate of bilastine.

  本发明涉及一种制备化合物bilastine（化学式I）的方法。本发明涉及bilastine的p-二甲苯溶剂化合物及其制备方法。本发明涉及通过bilastine的p-二甲苯溶剂化合物制备bilastine形式2的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-METHYL-2'-PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Lee Chun-Ho

  公开号：US20110009636A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to a process for preparing 2-methyl-2′-phenylpropionic acid derivatives showing antihistamine activity in more simplified way, intermediate compounds and their preparation processes used therefor. According to the present invention, pharmaceutically useful 2-methyl-2′-phenylpropionic acid derivatives can be prepared with high yield and purity on industrial scale.

  本发明涉及一种制备具有抗组胺活性的2-甲基-2′-苯基丙酸衍生物的工艺，中间体化合物及其用途的制备工艺。根据本发明，在工业规模上可以高产高纯度地制备具有药用价值的2-甲基-2′-苯基丙酸衍生物。