(1,3-dithian-2-yl)(p-tolyl)methanone | 73119-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,3-dithian-2-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: 1,3-Dithian-2-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 73119-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₄OS₂
• 分子量: 238.375
• InChiKey: PWRUYSTYDJMBDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dithian-2-yl)(p-tolyl)methanone 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((4-fluorophenyl)(p-tolyl)methyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  基于Weinreb酰胺的构建基块，可轻松获得1,1-二芳烃和异combretastatin类似物

  摘要：

  由市售的乙二醛酸已经开发出一种成功的策略，该策略基于含有Weinreb酰胺官能团的合成等同物，通常可方便地获得1,1-二芳烃，特别是异combretastatin类似物。在组装芳基残基时可以方便地进行结构变化，显示出与所开发策略相关的一般性。该中间体还提供了以他莫昔芬的高级中间体的合成为代表的1,2,2-三芳基酮的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.072
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 对甲基-N-甲基-N-甲氧基苯甲酰胺 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1,3-dithian-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的 α,α-二硫酮反应使炔酮双官能化

  摘要：

  已经开发了一种通过 umpolung 策略合成四取代烯烃的炔酮的新型 1,2-双官能化。该过程是通过环状 α,α-二硫酮的正式 C-C σ-键裂解反应和随后的脱保护来实现的。这种方法的显着特点包括出色的收率、温和的反应条件、广泛的底物范围和操作简单。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01640

文献信息

• 1,3-Dithianes as Acyl Anion Equivalents in Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Kun Yao、Delong Liu、Qianjia Yuan、Tsuneo Imamoto、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03161

  日期：2016.12.16

  A Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution with 1,3-dithianes as acyl anion equivalents has been developed in high yields and excellent enantioselectivities. The reaction was performed on a gram scale, and the corresponding alkylated products were conveniently converted into several biologically active products. This work provides an alternative strategy utilizing electrophilic carbonyl compounds

  已开发出高产率和出色的对映选择性的Pd催化的1,3-二硫杂环丁烷作为酰基阴离子当量的不对称烯丙基取代基。该反应以克为单位进行，并且将相应的烷基化产物方便地转化为几种生物活性产物。这项工作提供了在Pd催化的烯丙基取代中利用亲电子羰基化合物作为亲核物质的替代策略。
• JUTZI P.; LOREY O., PHOSPH. AND SULFUR, 1979, 7, NO 2, 203-209
  作者：JUTZI P.、 LOREY O.

  DOI：——

  日期：——