allyl 6-methyl-4-p-tolyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 891190-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: allyl 6-methyl-4-p-tolyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 6-methyl-2-thioxo-4-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；prop-2-enyl 6-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 891190-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: AEPZNURSDHYHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-methyl-4-p-tolyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 diethyl amine 、 polystyrene-supported carbodiimide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-thioxo-4-p-tolylpyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助溶液相合成二氢嘧啶C5酰胺和酯

  摘要：

  以多步骤顺序生成多官能化的二氢嘧啶-5-羧酸酰胺和酯，其中集成了多种使能和高通量技术，例如自动化或并行微波合成，使用聚合物支持的试剂，氟合成和纯化策略以及连续流动氢化系统。通过苄基或烯丙基β-酮酯与醛和脲/硫脲的Biginelli多组分缩合，然后进行合适的苄基或烯丙基脱保护策略，可通过两步获得关键的二氢嘧啶-5-羧酸中间体。使用聚合物负载的偶联剂，用胺对酸核进行进一步官能化，或者使用光延化学，通过醇对醇进行进一步官能化，分别提供所需的酰胺或酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.061
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 对甲基苯甲醛 、 硫脲 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到allyl 6-methyl-4-p-tolyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助溶液相合成二氢嘧啶C5酰胺和酯

  摘要：

  以多步骤顺序生成多官能化的二氢嘧啶-5-羧酸酰胺和酯，其中集成了多种使能和高通量技术，例如自动化或并行微波合成，使用聚合物支持的试剂，氟合成和纯化策略以及连续流动氢化系统。通过苄基或烯丙基β-酮酯与醛和脲/硫脲的Biginelli多组分缩合，然后进行合适的苄基或烯丙基脱保护策略，可通过两步获得关键的二氢嘧啶-5-羧酸中间体。使用聚合物负载的偶联剂，用胺对酸核进行进一步官能化，或者使用光延化学，通过醇对醇进行进一步官能化，分别提供所需的酰胺或酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.061

文献信息

• Microwave-assisted solution phase synthesis of dihydropyrimidine C5 amides and esters
  作者：Bimbisar Desai、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.061

  日期：2006.5

  Multifunctionalized dihydropyrimidine-5-carboxylic amides and esters are generated in a multistep sequence integrating a variety of enabling and high throughput technologies such as automated or parallel microwave synthesis, the use of polymer-supported reagents, fluorous synthesis and purification strategies, and a continuous flow hydrogenation system. The key dihydropyrimidine-5-carboxylic acid intermediates

  以多步骤顺序生成多官能化的二氢嘧啶-5-羧酸酰胺和酯，其中集成了多种使能和高通量技术，例如自动化或并行微波合成，使用聚合物支持的试剂，氟合成和纯化策略以及连续流动氢化系统。通过苄基或烯丙基β-酮酯与醛和脲/硫脲的Biginelli多组分缩合，然后进行合适的苄基或烯丙基脱保护策略，可通过两步获得关键的二氢嘧啶-5-羧酸中间体。使用聚合物负载的偶联剂，用胺对酸核进行进一步官能化，或者使用光延化学，通过醇对醇进行进一步官能化，分别提供所需的酰胺或酯。
• Synthesis of N-alkyl (aril)-tetra pyrimidine thiones and investigation of their human carbonic anhydrase I and II inhibitory effects
  作者：Afsun Sujayev、Leyla Polat Kose、Emin Garibov、İlhami Gülçin、Vagif Farzaliev、Saleh H. Alwasel、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2015.1113172

  日期：2016.11.1

  Tetrahydropyrimidine thiones, which are cyclic thiocarbamides derivatives, were synthesised from thiourea, beta-diketones and substituted benzaldehydes. A tautomeric form of these derivatives incorporates the thiol functionality, which is known to interact with metal ions from metalloenzymes active sites, such as the carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) among others. This is a superfamily of widespread enzymes, which catalyses a crucial biochemical reaction, the reversible hydration of carbon dioxide to bicarbonate and protons (H+). The newly synthesised N-alkyl (aril)-tetrahydropyrimidine thiones were tested for inhibition of the cytosolic human isoforms I and II (hCA I and II). Both isoforms were effectively inhibited by the newly synthesised thiones. K-i values were in the range of 218.5 +/- 23.9-261.0 +/- 41.5 pM for hCA I, and of 181.8 +/- 41.9-273.6 +/- 41.4 pM for hCA II, respectively. This under-investigated class of derivatives may bring interesting insights in the field of non-sulphonamide CA inhibitors.