N⁶-tert-butoxycarbonyl-5'-O-(N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine triethylammonium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-tert-butoxycarbonyl-5'-O-(N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine triethylammonium salt
• 英文别名: N6-tert-butoxycarbonyl-5'-O-(N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl)-2',3'-isopropylideneadenosine triethylammonium salt；tert-butyl N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyloxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]carbamate;N,N-diethylethanamine
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₅H₃₀N₆O₁₀S
• 分子量: 707.805
• InChiKey: DRHPCWBRCCRWPE-GIQPGJFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-tert-butoxycarbonyl-5'-O-(N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine triethylammonium salt 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到5'-O-(N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl)adenosine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Rationally Designed Nucleoside Antibiotics That Inhibit Siderophore Biosynthesis of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  A rationally designed nucleoside inhibitor of Mycobacterium tuberculosis growth (MIC99 = 0.19 mu M) that disrupts siderophore biosynthesis was identified. The activity is due to inhibition of the adenylate-forming enzyme MbtA which is involved in biosynthesis of the mycobactins.

  DOI：

  10.1021/jm051060o
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-tert-butoxycarbonyl-5'-O-(N-(2-benzyloxybenzoyl)sulfamoyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine triethylammonium salt 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N⁶-tert-butoxycarbonyl-5'-O-(N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Agents

  摘要：

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20080293666A1