(2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid | 299179-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 299179-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₅
• 分子量: 315.754
• InChiKey: UOIXOTOBWPXEFC-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 、 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1R,2R)-1-(4-chlorophenyl)-3-[[(1S)-2-[[(1R)-1-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]amino]-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-1-hydroxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the DEF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted SNAr reaction: problems and solutions using arylserine–Ru complexes

  摘要：

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered DEF model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the E ring. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00855-8
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the DEF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted SNAr reaction: problems and solutions using arylserine–Ru complexes

  摘要：

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered DEF model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the E ring. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00855-8

文献信息

• Synthetic studies on the DEF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted SNAr reaction: problems and solutions using arylserine–Ru complexes
  作者：Anthony J Pearson、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00855-8

  日期：2000.8

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered DEF model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the E ring. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.