ethyl (2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 299179-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 299179-28-5
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₅
• 分子量: 343.807
• InChiKey: WJQZUSWGRJVCCG-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the DEF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted SNAr reaction: problems and solutions using arylserine–Ru complexes

  摘要：

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered DEF model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the E ring. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00855-8
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the DEF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted SNAr reaction: problems and solutions using arylserine–Ru complexes

  摘要：

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered DEF model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the E ring. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00855-8

文献信息

• Synthetic studies on the DEF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted SNAr reaction: problems and solutions using arylserine–Ru complexes
  作者：Anthony J Pearson、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00855-8

  日期：2000.8

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered DEF model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the E ring. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.