2-amino-4,6-diphenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile | 64646-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-4,6-diphenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 64646-31-7
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: YJIZQPMLTKLBLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  575.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,6-diphenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2,4,6-三苯基-3,5-二氰基-1,4-二氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  Seoane, Carlos; Soto, Jose L.; Zamorano, Pilar, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-3-phenylacrylonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-amino-4,6-diphenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions with heterocyclic β-enaminoesters: A novel synthesis of 2-amino-3-ethoxycarbonyl-(4H)-pyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00814337

文献信息

• 一种2-氨基-4,6-二苯基-4H-吡喃-3,5-二腈的制备方法
  申请人：佛山煜新科技有限公司

  公开号：CN108840847A

  公开（公告）日：2018-11-20

  本发明公开了一种2‑氨基‑4,6‑二苯基‑4H‑吡喃‑3,5‑二腈的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：向配备磁力搅拌器的反应瓶中，依次加入苯甲醛、丙二腈、苯甲酰乙腈，再加入光催化剂和溶剂，在可见光条件下室温搅拌反应，反应完全后经后处理，得到2‑氨基‑4,6‑二苯基‑4H‑吡喃‑3,5‑二腈。
• Investigation of cis- and trans-4-Fluoroprolines as Enantioselective Catalysts in a Variety of Organic Transformations
  作者：Daryl Q. J. Yap、Raju Cheerlavancha、Renecia Lowe、Siyao Wang、Luke Hunter

  DOI：10.1071/ch14129

  日期：——

  Stereoselective fluorination is known to rigidify the ring structure of l-proline, as a result of a combination of electrostatic and hyperconjugative effects associated with the C–F bond. This is a potential strategy for enhancing the enantioselectivity of proline-catalysed reactions. In this study, cis- and trans-4-fluoroprolines were investigated as catalysts in five different organic transformations, including examples of both enamine and iminium ion catalysis. Some significant differences in enantioselectivity were observed between the cis- and trans-isomers of the fluorinated catalysts, confirming that the ring pucker is important. However, no substantial improvements were observed relative to the parent catalyst, l-proline.

  众所周知，立体选择性氟化反应会使 l-脯氨酸的环状结构僵化，这是 C-F 键的静电效应和超结合效应共同作用的结果。这是提高脯氨酸催化反应对映体选择性的一种潜在策略。本研究将顺式和反式-4-氟脯氨酸作为催化剂，对五种不同的有机转化进行了研究，其中包括烯胺和亚胺离子催化的实例。在氟化催化剂的顺式和反式异构体之间观察到了对映体选择性的一些明显差异，这证实了环皱褶的重要性。不过，与母催化剂 l-脯氨酸相比，并没有观察到实质性的改进。
• Visible-Light-Initiated One-Pot, Three-Component Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-pyran-3,5-dicarbonitrile Derivatives
  作者：Mo Zhang、Meng-Nan Chen、Jiao-Mian Li、Nan Liu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00124

  日期：2019.10.14

  A novel approach for the visible-light-initiated synthesis of 2-amino-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile derivatives via a one-pot, three-component reaction of aldehydes or isatins, malononitrile, and α-cyano ketones has been developed. The reaction was carried out at room temperature in ethanol/water to give the corresponding products with a wide range of functional groups in high yields. This process did

  通过醛或靛红，丙二腈和α-氰基酮的一锅三组分反应，由可见光引发的合成2-氨基-4 H-吡喃-3,5-二碳腈衍生物的新方法有已开发。该反应在室温下在乙醇/水中进行，以高收率得到具有广泛官能团的相应产物。该过程不需要任何添加剂或色谱分离，可用于克级合成。
• 一种4H-吡喃类化合物的合成方法
  申请人：安徽古尔特科技有限公司

  公开号：CN108774201B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明公开了一种4H‑吡喃类化合物的合成方法，所述方法包括如下步骤：在Schlenk反应器中加入式I所示的芳香醛类化合物，式II所示的甲酰乙腈类化合物和1,3‑丙二腈，然后加入催化剂三(2,2'‑联吡啶)二氯化钌(Ru(bpy)3Cl2)，再加入溶剂，将反应器置于室温及光照条件下反应0.5‑4小时，用TLC板监测反应，反应完全后经后处理得到式III的4H‑吡喃类化合物。
• Zur Reaktivit�t 4,5-unges�ttigter 3-Oxoalkannitrile gegen�berMichael-Acceptoren
  作者：Gottfried Heinisch、Wolfgang Holzer、Galal A. M. Nawwar

  DOI：10.1007/bf00809444

  日期：1986.2